3-氯-5-羟基-4-甲基-5H-呋喃-2-酮 | 112309-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-氯-5-羟基-4-甲基-5H-呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-Chloro-5-hydroxy-4-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-chloro-4-methyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone；4-chloro-2-hydroxy-3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 112309-61-2
• 化学式: C₅H₅ClO₃
• mdl: MFCD01725968
• 分子量: 148.546
• InChiKey: NXYVXACYNRXBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-叔丁基异唑 、 3-氯-5-羟基-4-甲基-5H-呋喃-2-酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-4-chloro-2-hydroxy-3-methyl-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal Compounds

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的吡咯烷化合物，其中X、Rb、Rc、R1、R2和R3如规范中所定义。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的过程和中间体，包括这些化合物的除草剂组合物，以及利用这些化合物控制植物生长的方法。

  公开号：

  US20160066574A1
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-3-methyl-2H-furan-5-one 在 aluminum (III) chloride 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3-氯-5-羟基-4-甲基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal Compounds

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的吡咯烷化合物，其中X、Rb、Rc、R1、R2和R3如规范中所定义。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的过程和中间体，包括这些化合物的除草剂组合物，以及利用这些化合物控制植物生长的方法。

  公开号：

  US20160066574A1

文献信息

• Identification of Adducts Formed in Reaction of Adenosine with 3-Chloro-4-methyl-5-hydroxy- 2(5<i>H</i>)-furanone, a Bacterial Mutagen Present in Chlorine Disinfected Drinking Water
  作者：Tony Munter、Leif Kronberg、Rainer Sjöholm

  DOI：10.1021/tx950192p

  日期：1996.1.1

  respectively. Reaction of adenosine with 13C-3-labeled MCF was employed to elucidate the mechanism of formation of I. It was found that the product was formed by a nucleophilic attack of the exocyclic amino group in adenosine on the carbon in the 4-methyl group of MCF. These adducts appear to be novel and not structurally related to those previously identified in the reaction of adenosine with mucochloric acid

  3-氯-4-甲基-5-羟基-2（5h）-呋喃酮，MCF，一种存在于氯消毒饮用水中的遗传毒性羟基呋喃酮，在水溶液中与腺苷，鸟苷和胞苷反应。对反应混合物的HPLC分析表明，仅在MCF和腺苷的反应中，形成了明显可检测的产物。通过C18柱色谱法分离了这两种主要产物，并通过UV吸光度，1H和13C NMR光谱以及质谱进行了表征。产物被鉴定为4-（N6-腺苷基）-3-甲酰基-3-丁烯酸（I）和5-（N6-腺苷基）-3-氯-4-甲基-2（5H）-呋喃酮（II）。 。在pH 7.4和37摄氏度下进行的反应中，I和II的产率分别为0/8％和0/5％。腺苷与13C-3标记的MCF的反应用于阐明I的形成机理。发现产物是由腺苷中环外氨基对MCF的4-甲基碳上的亲核攻击形成的。这些加合物似乎是新颖的，与先前在腺苷与另一种具有遗传毒性的羟基呋喃酮粘膜氯酸的反应中确定的那些加合物之间没有结构上的联系。
• Synthesis of chlorinated 5-hydroxy 4-methyl-2(5H)-furanones and mucochloric acid
  作者：Robert Franzén、Leif Kronberg

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00638-s

  日期：1995.5

  An improved procedure for the synthesis of chlorinated 5-hydroxy-4-methyl-2(5H)-furanones is described. By this method also carbon-labelled (C-13 and C-14 at C-3) hydroxyfuranones, including mucochloric acid can be prepared. Each step of the method was examined in an effort to optimize both the yield and the purity of the compounds.
• HERBICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2993986A1

  公开（公告）日：2016-03-16
• HERBICIDAL ISOXAZOLYL SUBSTITUTED PYRROLONE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2993986B1

  公开（公告）日：2018-01-10
• US9936701B2
  申请人：——

  公开号：US9936701B2

  公开（公告）日：2018-04-10