N-phenyl-4-cyano-2,6-dinitroaniline | 52532-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4-cyano-2,6-dinitroaniline
• 英文别名: 2,6-Dinitro-4-cyano-diphenylamin；4-anilino-3,5-dinitrobenzonitrile
• CAS: 52532-57-7
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₄
• 分子量: 284.231
• InChiKey: KYKODXXAHQWSCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-cyano-2,6-dinitroaniline 在 palladium diacetate 盐酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3-(6-cyano-3-phenyl-3H-benzimidazol-4-yl) acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,5,7-TRISUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR MODULATING THE GABAA RECEPTOR COMPLEX
  [FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE 1,5,7-TRISUBSTITUTES ET LEUR UTILISATION POUR LA MODULATION DU COMPLEXE RECEPTEUR GABAA

  摘要：

  本发明涉及新型1,5,7-三取代苯并咪唑衍生物，其化学式为(I)，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。发明中的化合物对于治疗对GABAA受体复合物调节有反应的中枢神经系统疾病和障碍具有用途。

  公开号：

  WO2005040131A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基苯甲腈 、 苯胺 生成 N-phenyl-4-cyano-2,6-dinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  芳香胺与亲核芳香取代反应的亲核取代反应中的立体效应亲核芳香取代反应的第12条信息†

  摘要：

  苯胺和N-甲基苯胺与各种取代的硝基氯苯在乙腈中的S N Ar反应动力学表明，中间体σ-络合物的形成决定了速率。苯胺和N-甲基苯胺反应的速率常数之比（k A / k M）随着6位取代基尺寸的增加而增加。用苦基氯ķ甲/ ķ中号达到的超过一个值20000 。苯胺与4-X-2,6- dinitrochlorobenzenes反应受到相当大的第-取代基的作用要比与N-甲基苯胺的相应反应要大。这些结果可以用两种效应来解释：（i）主要的空间效应，这使N-甲基苯胺难以接近底物。（ii）由主要的空间效应引起的向更早的，更像反应物的过渡态结构的转变。在早期过渡态中，预计衬底中吸电子替代物的活化能力相对较小。缓慢的N-甲基苯胺反应的早期过渡态和快速苯胺反应的晚期过渡态明显与基于Hammond假设的预期相矛盾。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580132

文献信息

• 1,5,7-Trisubstituted benzimidazole derivatives and their use for modulating the gabaa receptor complex
  申请人：Hamilton Morton Niall

  公开号：US20070021482A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  This invention relates to novel 1,5,7-trisubstituted benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of treatment therewith. The compounds of the invention are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders, which are responsive to modulation of the GABA A receptor complex.

  本发明涉及新颖的1,5,7-三取代苯并咪唑衍生物、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。该发明的化合物可用于治疗对GABAA受体复合物调节有反应的中枢神经系统疾病和障碍。
• 1,5,7-trisubstituted benzimidazole derivatives and their use for modulating the GABAA receptor complex
  申请人：N. V. Organon

  公开号：US07700638B2

  公开（公告）日：2010-04-20

  This invention relates to novel 1,5,7-trisubstituted benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of treatment therewith. The compounds of the invention are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders, which are responsive to modulation of the GABAA receptor complex.

  本发明涉及新的1,5,7-三取代苯并咪唑衍生物、含有这些化合物的药物组合物以及使用它们进行治疗的方法。本发明的化合物在治疗对GABAA 受体复合物调节有响应的中枢神经系统疾病和障碍方面具有用途。
• 1,5,7-TRISUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR MODULATING THE GABA-a RECEPTOR COMPLEX
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1678144A1

  公开（公告）日：2006-07-12
• US7700638B2
  申请人：——

  公开号：US7700638B2

  公开（公告）日：2010-04-20