6-(bromomethyl)-1-tosylpiperidin-2-one | 1447811-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(bromomethyl)-1-tosylpiperidin-2-one
• 英文别名: 6-(Bromomethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-one；6-(bromomethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-one
• CAS: 1447811-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 346.245
• InChiKey: HEMRCLQJZOBIEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosylhex-5-enamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3C₇H₁₀N₂*C₁₇H₈F₁₂N₂O*C₈H₅F₆N 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到6-(bromomethyl)-1-tosylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三组分助催化剂系统对酰胺进行意外的溴代内酰胺化

  摘要：

  （N，N-二甲基氨基）吡啶与异氰酸酯之间的反应出乎意料地产生了三组分混合物。通过将该混合物用作空前的三组分催化剂体系，已经开发了烯烃酰胺的容易和选择性的溴内酰胺化。该协议赋予了N-相对于O-环化更高的选择性，从而导致形成结构多样的内酰胺，包括中小环大小。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02390

文献信息

• One-pot synthesis of N-heterocycles by tandem carbamoylation–oxidative bromolactamization of ω-alkenylmagnesium bromide
  作者：Yasutomo Yamamoto、Yuji Takahama、Misa Shimizu、Ai Ohara、Akari Miyawaki、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.002

  日期：2013.8

  An addition reaction of ω-alkenylmagnesium bromide with p-toluenesulfonyl isocyanate and consecutive oxidative cyclization with iodobenzene diacetate afforded brominated lactams in one-pot. An imine was also applicable to a one-pot synthesis of terminally brominated cyclic amine.

  ω-烯基溴化镁与对甲苯磺酰基异氰酸酯的加成反应，以及与碘代苯二乙酸酯的连续氧化环化，一锅得到溴化内酰胺。亚胺也可用于一锅合成末端溴化的环胺。
• An unexpected Bromolactamization of Olefinic Amides Using a Three-Component Co-catalyst System
  作者：Yi An Cheng、Wesley Zongrong Yu、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02390

  日期：2016.1.15

  between (N,N-dimethylamino)pyridine and isocyanate unexpectedly produced a three-component mixture. By using this mixture as an unprecedented three-component catalyst system, a facile and selective bromolactamization of olefinic amides has been developed. The protocol confers enhanced selectivity of N- over O-cyclization, leading to the formation of a structurally diverse range of lactams including both small

  （N，N-二甲基氨基）吡啶与异氰酸酯之间的反应出乎意料地产生了三组分混合物。通过将该混合物用作空前的三组分催化剂体系，已经开发了烯烃酰胺的容易和选择性的溴内酰胺化。该协议赋予了N-相对于O-环化更高的选择性，从而导致形成结构多样的内酰胺，包括中小环大小。