1-benzyl-4-xanthen-9-ylidene-piperidine | 72629-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-benzyl-4-xanthen-9-ylidene-piperidine
• 英文别名: 9-(1-phenylmethyl-4-piperidylidene)xanthene；9-(1-Benzylpiperidin-4-yliden)xanthen；1-benzyl-4-xanthen-9-ylidenepiperidine
• CAS: 72629-00-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: DQGQRUIXLWFFNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  500.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-xanthen-9-ylidene-piperidine 、 氯甲酸乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(9H-xanthen-9-ylidene)-1-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  精神药物研究。V.1-取代的螺[dibenz [b，f] oxepin-11,4'-哌啶] -10（11H）-one和相关化合物的合成。

  摘要：

  为进行药理测试，合成了在 1-取代哌啶的 4 位上具有螺环系统的三环化合物（12、17 和 20）。这些化合物可以通过一系列反应制备，包括 9-（1-乙氧基-羰基-4-哌啶基）芴-9，4'-二醇（9）的频哪醇重排反应或 1-苄基-4-（邻取代苯基）-4-羧基（或氰基）哌啶（15a 和 16）的环化反应。此外，还通过 α 羟基螺化合物（分别为 19b、19d 和 11）的瓦格纳-梅尔韦因重排法制备了 9-（1-甲基-1，2，3，6-四氢-4-吡啶基）呫吨（或蒽）（21 和 26）和 3-甲基-2，3，4，5-四氢-1H-菲罗 [9, 10-d] 氮杂卓（27）。在合成的化合物中，1-甲基-1，2，3，5，6，7-六氢螺[[4H] 氮杂卓-4，9'-芴]-5-醇（8）显示出明显的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2056
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-氯哌啶 、 占吨酮 生成 1-benzyl-4-xanthen-9-ylidene-piperidine
  参考文献：
  名称：

  精神药物研究。V.1-取代的螺[dibenz [b，f] oxepin-11,4'-哌啶] -10（11H）-one和相关化合物的合成。

  摘要：

  为进行药理测试，合成了在 1-取代哌啶的 4 位上具有螺环系统的三环化合物（12、17 和 20）。这些化合物可以通过一系列反应制备，包括 9-（1-乙氧基-羰基-4-哌啶基）芴-9，4'-二醇（9）的频哪醇重排反应或 1-苄基-4-（邻取代苯基）-4-羧基（或氰基）哌啶（15a 和 16）的环化反应。此外，还通过 α 羟基螺化合物（分别为 19b、19d 和 11）的瓦格纳-梅尔韦因重排法制备了 9-（1-甲基-1，2，3，6-四氢-4-吡啶基）呫吨（或蒽）（21 和 26）和 3-甲基-2，3，4，5-四氢-1H-菲罗 [9, 10-d] 氮杂卓（27）。在合成的化合物中，1-甲基-1，2，3，5，6，7-六氢螺[[4H] 氮杂卓-4，9'-芴]-5-醇（8）显示出明显的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2056

文献信息

• Insecticidal tricyclic derivatives
  申请人：Argentine A. Joseph

  公开号：US20060111342A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  It has now been found that certain tricyclic derivatives have provided unexpected insecticidal activity. These compounds are represented by formula I: wherein R 1 through R 8 , inclusively, and X and Y are fully described. Compositions comprising an insecticidally effective amount of at least one compound of formula I, and optionally, an effective amount of at least one of a second compound, with at least one insecticidally compatible carrier are also disclosed; along with methods of controlling insects comprising applying said compositions to the locus where insects are present or are expected to be present.

  现已发现某些三环衍生物具有出乎意料的杀虫活性。这些化合物由公式I表示：其中R1至R8，包括X和Y都有详细说明。还公开了包含公式I中至少一种化合物的杀虫有效量的组合物，以及可选地，至少一种第二化合物的有效量，与至少一种杀虫兼容载体；以及控制昆虫的方法，包括将所述组合物应用于昆虫存在或预计存在的地点。
• [EN] INSECTICIDAL TRICYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES TRICYCLIQUES INSECTICIDES
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2004026030A3

  公开（公告）日：2004-06-03
• NAGAI Y.; UNO H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 2056-2064
  作者：NAGAI Y.、 UNO H.

  DOI：——

  日期：——
• INSECTICIDAL TRICYCLIC DERIVATIVES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：EP1538906A2

  公开（公告）日：2005-06-15
• Studies on psychotropic agents. V. Synthesis of 1-substituted spiro[dibenz[b,f]oxepin-11,4'-piperidine]-10(11H)-one and related compounds.
  作者：YASUTAKA NAGAI、HITOSHI UNO

  DOI：10.1248/cpb.27.2056

  日期：——

  Tricyclic compounds (12, 17 and 20) combined with a spiro-system at the 4 position of 1-substituted piperidine were synthesized for pharmacological testing. They could be prepared by a sequence of reactions involving the Pinacol rearrangement of 9-(1-ethoxy-carbonyl-4-piperidinyl) fluorene-9, 4'-diol (9) or the cyclization of 1-benzyl-4-(o-substituted phenyl)-4-carboxy (or cyano) piperidine (15a and 16). 9-(1-Methyl-1, 2, 3, 6-tetrahydro-4-pyridinyl) xanthene (or -anthracene) (21 and 26) and 3-methyl-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1H-phenanthro [9, 10-d] azepine (27) were also prepared by the Wagner-Meerwein rearrangement of α hydroxy spiro compounds (19b, 19d, and 11, respectively). Among the compounds synthesized, 1-methyl-1, 2, 3, 5, 6, 7-hexahydrospiro [[4H] azepine-4, 9'-fluorene]-5-ol (8) showed marked anti-convulsant activity.

  为进行药理测试，合成了在 1-取代哌啶的 4 位上具有螺环系统的三环化合物（12、17 和 20）。这些化合物可以通过一系列反应制备，包括 9-（1-乙氧基-羰基-4-哌啶基）芴-9，4'-二醇（9）的频哪醇重排反应或 1-苄基-4-（邻取代苯基）-4-羧基（或氰基）哌啶（15a 和 16）的环化反应。此外，还通过 α 羟基螺化合物（分别为 19b、19d 和 11）的瓦格纳-梅尔韦因重排法制备了 9-（1-甲基-1，2，3，6-四氢-4-吡啶基）呫吨（或蒽）（21 和 26）和 3-甲基-2，3，4，5-四氢-1H-菲罗 [9, 10-d] 氮杂卓（27）。在合成的化合物中，1-甲基-1，2，3，5，6，7-六氢螺[[4H] 氮杂卓-4，9'-芴]-5-醇（8）显示出明显的抗惊厥活性。