O2,O3;O4,O5-diisopropylidene-N'-(4-nitro-phenyl)-D-arabinonohydrazonoyl bromide | 26928-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O2,O3;O4,O5-diisopropylidene-N'-(4-nitro-phenyl)-D-arabinonohydrazonoyl bromide
• 英文别名: O²,O³;O⁴,O⁵-diisopropylidene-N'-(4-nitro-phenyl)-D-arabinonohydrazonoyl bromide
• CAS: 26928-28-9
• 化学式: C₁₇H₂₂BrN₃O₆
• 分子量: 444.282
• InChiKey: JCOWRUMAHYSHSP-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  104.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2,O3;O4,O5-diisopropylidene-N'-(4-nitro-phenyl)-D-arabinonohydrazonoyl bromide 在 吡啶 作用下， 生成 (R)-1,2-diacetoxy-1-{(4S)-2,2-dimethyl-5t-[1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-[1,3]dioxolan-4r-yl}-ethane
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷VI。吡咯烷酮和醛，乙醛-苏克雷的循环模数†

  摘要：

  醛-糖肼基溴化物与乙炔基溴化镁的反应主要产生α-乙炔基hydr，其环化为吡唑是由碱催化的。因此，证实了Grünanger吡唑合成的亲核取代-亲核环化机理。3-糖基-吡唑也可以通过1，3-偶极环加成反应由醛糖酰肼基溴化物制备。所有这些反应都发生，而初始醛糖的构型没有改变。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540423

文献信息

• C-glycosides III. Cyclo-additions dipolaires - 1,3 d'oxydes de nitriles et de nitrilimines. Communication préliminaire
  作者：J. M. J. Tronchet、A. Jotterand、N. Le Hong、Melle F. Perret、Mme S. Thorndahl-Jaccard、Mme J. Tronchet、J. M. Chalet、Melles L. Faivre、C. Hausser、C. Sébastian

  DOI：10.1002/hlca.19700530631

  日期：——

  Abstract1.3‐dipolar cycloaddition of alkenes (or alkynes) on sugars‐nitriloxides and nitrilimines led respectively to 3‐glycosyl‐isoxazolines (or isoxazoles) and 3‐glycosyl‐pyrazolines (or pyrazoles). 5‐glycosyl‐isoxazolines were similarly prepared from arylnitriloxides and α‐ or ω‐unsaturated sugars. These new C‐glycosides are potential antiviral and anti‐tumor agents.