5-(butylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-amine | 79741-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(butylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-amine
• 英文别名: 3-(butylthio)-1H-1,2,4-triazol-5-amine；3-butylsulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• CAS: 79741-85-8
• 化学式: C₆H₁₂N₄S
• mdl: MFCD06192981
• 分子量: 172.254
• InChiKey: UXBKHUWZHBVTJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  384.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(butylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-amine 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(3-butylsulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-2-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗病毒剂的新型酰化 1,2,4-三唑

  摘要：

  描述了新的酰化 1,2,4-三唑衍生物 4 的合成和抗病毒特性。在细胞培养实验中，99 种化合物中有 6 种可以高度特异性地抑制风疹病毒的复制。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190309
• 作为产物：
  描述：

  Bis(butylsulfanyl)methylidenecyanamide 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到5-(butylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Reiter, J.; Somorai, T.; Jerkovich, Gy., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1157 - 1164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2018145080A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors described herein.

  调节15-PGDH活性、调节组织前列腺素水平、治疗疾病、疾病障碍或需要调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的情况的化合物和调节方法包括本文所描述的15-PGDH抑制剂。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of novel 1,2,4-triazole derivatives incorporating benzisoselenazolone scaffold
  作者：Bao-Lin Li、Bo Li、Rui-Lian Zhang、Ji-Jun Zhao、Xue-Feng Wang、Yu-Ming Liu、Yan-Ping Shi、Jin-Biao Liu、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.017

  日期：2016.2

  A series of novel 1,2,4-triazole derivatives incorporating benzisoselenazolone scaffold were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities against human cancer cell lines SMMC-7721, Hela, A549, and normal cell lines L929 by CCK-8 assay. The preliminary bioassay results demonstrated that most of the tested compounds 3a-3n exhibited antiproliferation with different

  设计，合成并结合了一系列新的1,2,4-三唑衍生物衍生物，并通过CCK-8分析评估了它们对人癌细胞SMMC-7721，Hela，A549和正常细胞L929的体外抗增殖活性。初步的生物测定结果表明，大多数受试化合物3a-3n在不同程度上均表现出抗增殖作用，并且某些化合物对多种癌细胞系的阳性对照为ethaselen和5-氟尿嘧啶（5-FU）。在这些化合物中，化合物3b和3c对SMMC-7721细胞表现出高度有效的生物学活性，IC50值分别为6.02和6.01μM。化合物3n对Hela细胞显示出显着的抗增殖活性，IC50值为3.94μM。化合物3n对A549细胞表现出最佳的抑制作用，IC50值为9.14μM。此外，大多数测试化合物对正常细胞系L929的细胞毒性作用较弱。药理结果表明，取代基对于提高这类化合物的效能和选择性至关重要。
• Sasse, Klaus; Niedrig, Harald, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 835 - 836
  作者：Sasse, Klaus、Niedrig, Harald

  DOI：——

  日期：——
• SASSE, K.;NICDRIG, H., ANGEW. CHEM., 1981, 93, N 9, 835-836
  作者：SASSE, K.、NICDRIG, H.

  DOI：——

  日期：——
• REITER, J.;SOMORAI, T.;JERKOVICH, GY.;DVORTSAK, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1157-1164
  作者：REITER, J.、SOMORAI, T.、JERKOVICH, GY.、DVORTSAK, P.

  DOI：——

  日期：——