(R)-5H-2-(4-bromophenyl)-5-methyl-5-[(E)-3-oxo-1-decenyl]oxazol-4-one | 1286783-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5H-2-(4-bromophenyl)-5-methyl-5-[(E)-3-oxo-1-decenyl]oxazol-4-one
• 英文别名: (5R)-2-(4-bromophenyl)-5-methyl-5-[(E)-3-oxodec-1-enyl]-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 1286783-76-3
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₃
• 分子量: 406.319
• InChiKey: JPCUIHOQZYELMH-FBRRREGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dec-1-yn-3-one 、 5H-2-(4-bromophenyl)-5-methyloxazol-4-one 在 (S)-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](3,3-dimethyl-1,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]-non-5-ene-8-yl)methanol 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-5H-2-(4-bromophenyl)-5-methyl-5-[(E)-3-oxo-1-decenyl]oxazol-4-one 、 (R)-5H-2-(4-bromophenyl)-5-methyl-5-[(E)-3-oxo-1-decenyl]oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  HighlyZ-Selective Asymmetric 1,4-Addition Reaction of 5H-Oxazol-4-ones with Alkynyl Carbonyl Compounds Catalyzed by Chiral Guanidines

  摘要：

  An asymmetric I,4-addition reaction of 5H-oxazol-4-ones with alkynyl carbonyl compounds was developed, and, for the first time, high enantiomeric and geometric control was achieved to afford the thermodynamically unstable Z-isomer predominantly using chiral guanidine catalysts bearing a hydroxy group at the appropriate position. The method provides synthetically useful gamma-butenolide ester bearing a chiral quaternary stereogenic center.

  DOI：

  10.1021/ja200283n