1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline | 145122-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
• 英文别名: [(1S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-yl]methanol
• CAS: 145122-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: RTVVEKHZKWIEQV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline 在 ruthenium(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 216.25h， 生成 (+)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline-1-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Czarnocki, Zbigniew; Suh, Dennis; MacLean, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1555 - 1561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (11bS)-1,3-dihydroxy-9,10-dimethoxy-11b-methyl-6,7-dihydro-1H-[1,4]oxazino[3,4-a]isoquinolin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有3'，4'-二氢-1'H-螺[异吲哚啉-2,2'-异喹啉]骨架的手性季铵N-螺溴化铵的合成及抑菌活性。

  摘要：

  从一个容易获得的L-酒石酸开始合成了一类具有季碳立体中心的新型高度官能化的四氢异喹啉。使用9种细菌菌株（金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，变形链球菌，唾液链球菌，枯草芽孢杆菌，粪肠球菌，卡他莫拉氏菌，大肠埃希氏菌，空肠弯曲菌）测定最小抑菌浓度（MB） ）合成的化合物。确定了分析的化合物对人皮肤成纤维细胞活力和凋亡诱导的影响。大多数合成的化合物对某些革兰氏阴性细菌（卡他莫拉氏菌和空肠弯曲杆菌）表现出最强的抗菌性能，并且具有很高的选择性。高抗菌化合物的杀菌活性比MBC / MIC≤4。我们的研究还证明，该新型化合物在正常细胞中不具有细胞毒性和促凋亡潜力。

  DOI：

  10.2147/dddt.s133250

文献信息

• A new route to optically pure highly functionalized tetrahydro-isoquinolines with a quaternary carbon stereocenter
  作者：Zbigniew Kałuża、Danuta Mostowicz、Grzegorz Dołęga、Robert Wójcik

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.011

  日期：2008.3

  A facile synthesis of highly substituted, optically pure tetrahydro-isoquinolines with a quaternary carbon stereocenter is described. Glycolic cleavage of 1,2-dihydroxy-hexahydro-pyrrolo-isoquinolines 1 affords a mixture of cyclic hemiacetals, which can be converted via intramolecular chemoselective Cannizzaro reaction into respective β-amino alcohols, whereas the IBX oxidation gives N-formyl aldehydes

  描述了具有季碳立构中心的高度取代的光学纯的四氢异喹啉的简便合成方法。1,2-二羟基-六氢-吡咯并-异喹啉1的乙醇裂解提供了环状半缩醛的混合物，可以通过分子内化学选择性Cannizzaro反应将其转化为相应的β-氨基醇，而IBX氧化则得到N-甲酰基醛。我们已经通过合成（+）-6,7-二甲氧基-salsoline-1-羧酸及其新的1-苯基类似物证明了这种合成子的实用性。
• (S)-1-Acetoxymethyl-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
  作者：J. K. Maurin、Z. Czarnocki、B. Paluchowska

  DOI：10.1107/s0108270195014491

  日期：1996.4.15

  The title compound [(S)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-methyl-1-isoquinolinylmethyl acetate, C17H23NO5] is a key chiral intermediate in the synthesis of some natural isoquinoline derivatives with a Cl quaternary centre, This diacetyl derivative has been proposed as a stable intermediate storage compound, The absolute structure has been verified.
• Czarnocki, Zbigniew; Suh, Dennis; MacLean, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1555 - 1561
  作者：Czarnocki, Zbigniew、Suh, Dennis、MacLean, David B.、Hultin, Philip G.、Szarek, Walter A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of chiral quaternary <em>N</em>-spiro ammonium bromides with 3',4'-dihydro-1'H-spiro[isoindoline-2,2'-isoquinoline] skeleton
  作者：Krzysztof Bielawski、Katarzyna Leszczyńska、Zbigniew Kałuża、Anna Bielawska、Olga Michalak、Tamara Daniluk、Olga Staszewska-Krajewska、Anna Czajkowska、Natalia Pawłowska、Agnieszka Gornowicz

  DOI：10.2147/dddt.s133250

  日期：——

  strongest antibacterial properties toward some gram-negative bacteria (M. catarrhalis and C. jejuni) with a high level of selectivity. High antibacterial compounds have bactericidal activity ratio MBC/MIC ≤4. Our studies also proved that the novel compounds do not possess cytotoxic and proapoptotic potential in normal cells.

  从一个容易获得的L-酒石酸开始合成了一类具有季碳立体中心的新型高度官能化的四氢异喹啉。使用9种细菌菌株（金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，变形链球菌，唾液链球菌，枯草芽孢杆菌，粪肠球菌，卡他莫拉氏菌，大肠埃希氏菌，空肠弯曲菌）测定最小抑菌浓度（MB） ）合成的化合物。确定了分析的化合物对人皮肤成纤维细胞活力和凋亡诱导的影响。大多数合成的化合物对某些革兰氏阴性细菌（卡他莫拉氏菌和空肠弯曲杆菌）表现出最强的抗菌性能，并且具有很高的选择性。高抗菌化合物的杀菌活性比MBC / MIC≤4。我们的研究还证明，该新型化合物在正常细胞中不具有细胞毒性和促凋亡潜力。