6-methyl-1-phenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene | 1361181-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1-phenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• 英文别名: (1R,6R)-6-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• CAS: 1361181-62-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S
• 分子量: 339.458
• InChiKey: XVPLAMAJWGQMAM-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenylprop-2-en-1-yl)-N-(p-tosyl)but-2-yn-1-amine 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 Ag(S)-TRIP 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-methyl-1-phenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene 、 6-methyl-1-phenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  手性抗衡策略对映选择性IrI催化1,6-Enynes的碳环化。

  摘要：

  通过Ir I催化的1,6-烯炔的碳环化反应合成了对映体富集的双环[4.1.0]庚-2-烯。没有使用手性配体，CO和PPh 3是与铱结合的唯一配体。取而代之的是，立体化学信息位于催化剂的抗衡离子上，该催化剂是由Vaska络合物（反式[[IrCl（CO）（PPh 3）2 ]））与手性磷酸银反应而原位生成的。当使用这种催化混合物时，得到高达93％的对映体过量。31 P NMR和IR光谱表明，反式-[Ir（CO）（PPh 3）2 ] +的形成部分通过氯提取而发生。此外，密度泛函理论的计算支持该阳离子部分促进的6-内切-dig环化。手性磷酸根阴离子（O  P *）控制通过形成与金属中心的松散的离子对的对映选择性，并建立一个C  H⋅⋅⋅O 与基板P *氢键。这是非对称抗衡离子导向的过渡金属催化的罕见例子，代表了这种策略在CC键形成反应中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102723

文献信息

• A HELIXOL-Derived Bisphosphinite Ligand: Synthesis and Application in Gold-Catalyzed Enynes Cycloisomerization
  作者：Caleb Medena、Francesco Calogero、Quentin Lemoine、Corinne Aubert、Etienne Derat、Louis Fensterbank、Geoffrey Gontard、Omar Khaled、Nicolas Vanthuyne、Jamal Moussa、Cyril Ollivier、Marc Petit、Marion Barbazanges

  DOI：10.1002/ejoc.201801722

  日期：2019.3.21

  The synthesis, optical resolution through derivatization, characterization and utilization of a new helical bisphosphinite–gold complex derived from HELIXOL are described.

  描述了从HELIXOL衍生的新型螺旋双亚膦酸酯-金络合物的合成，光学拆分，表征和利用。
• Bis-phosphine allene ligand: coordination chemistry and preliminary applications in catalysis
  作者：Avassaya Vanitcha、Cecilia Damelincourt、Geoffrey Gontard、Nicolas Vanthuyne、Virginie Mouriès-Mansuy、Louis Fensterbank

  DOI：10.1039/c6cc02316a

  日期：——

  A 1,3-bis-diphenylphosphine allene can give birth to new coordination complexes with palladium, platinum and gold metals. These complexes were fully characterized by NMR, HRMS and X-ray diffraction analysis. For gold(I),...

  1,3-双-二苯基膦丙二烯可以与钯，铂和金金属产生新的配位络合物。这些配合物通过NMR，HRMS和X射线衍射分析得到了充分的表征。对于金（I），...