5-[5-Formyl-3-(2-phenylethynyl)thiophen-2-yl]-4-(2-phenylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde | 179382-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-[5-Formyl-3-(2-phenylethynyl)thiophen-2-yl]-4-(2-phenylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 179382-30-0
• 化学式: C₂₆H₁₄O₂S₂
• 分子量: 422.528
• InChiKey: NFRHMBRORSVJFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-Formyl-3-(2-phenylethynyl)thiophen-2-yl]-4-(2-phenylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 、 sulfur 作用下， 生成 4,6-diphenylbenzo[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']trithiophene-2,8-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I)-Mediated Synthesis of Benzo[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']trithiophenes and Naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophenes

  摘要：

  描述了碳基化的苯并[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']三噻吩 2 和萘[2,1-b:3,4-b']二噻吩 3 的合成。将5,5'-二羰基化的3,3'-双(苯乙炔)-2,2'-二噻吩 6 [通过 Pd(II) 催化相应的3,3'-二溴-2,2'-二噻吩 5 与 Cu(I) 在(i-Pr)2NH中进行的炔烃化反应易于获得] 与氯三(三苯基磷)铑(I) 反应，生成环状铑配合物 7，随后与硫和炔烃顺利反应，产出2和3，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1310
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3,3'-dibromo-2,2'-bithiophene-5,5'-dicarbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-[5-Formyl-3-(2-phenylethynyl)thiophen-2-yl]-4-(2-phenylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩†的合成

  摘要：

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790318