5,5'-diacetyl-3,3'-bis(phenylethynyl)-2,2'-bithiophene | 198566-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-diacetyl-3,3'-bis(phenylethynyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 1-[5-[5-Acetyl-3-(2-phenylethynyl)thiophen-2-yl]-4-(2-phenylethynyl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 198566-42-6
• 化学式: C₂₈H₁₈O₂S₂
• 分子量: 450.582
• InChiKey: GOTTYCCZZYEMQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diacetyl-3,3'-bis(phenylethynyl)-2,2'-bithiophene 在 Wilkinson's catalyst 、 sulfur 作用下， 生成 2,8-diacetyl-4,6-diphenylbenzo[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']trithiophene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I)-Mediated Synthesis of Benzo[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']trithiophenes and Naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophenes

  摘要：

  描述了碳基化的苯并[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']三噻吩 2 和萘[2,1-b:3,4-b']二噻吩 3 的合成。将5,5'-二羰基化的3,3'-双(苯乙炔)-2,2'-二噻吩 6 [通过 Pd(II) 催化相应的3,3'-二溴-2,2'-二噻吩 5 与 Cu(I) 在(i-Pr)2NH中进行的炔烃化反应易于获得] 与氯三(三苯基磷)铑(I) 反应，生成环状铑配合物 7，随后与硫和炔烃顺利反应，产出2和3，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1310
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 11.0h， 生成 5,5'-diacetyl-3,3'-bis(phenylethynyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I)-Mediated Synthesis of Benzo[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']trithiophenes and Naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophenes

  摘要：

  描述了碳基化的苯并[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']三噻吩 2 和萘[2,1-b:3,4-b']二噻吩 3 的合成。将5,5'-二羰基化的3,3'-双(苯乙炔)-2,2'-二噻吩 6 [通过 Pd(II) 催化相应的3,3'-二溴-2,2'-二噻吩 5 与 Cu(I) 在(i-Pr)2NH中进行的炔烃化反应易于获得] 与氯三(三苯基磷)铑(I) 反应，生成环状铑配合物 7，随后与硫和炔烃顺利反应，产出2和3，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1310

文献信息

• Rhodium(I)-Mediated Synthesis of Benzo[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']trithiophenes and Naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophenes
  作者：Uwe Dahlmann

  DOI：10.1055/s-1997-1310

  日期：1997.9

  The syntheses of carbonylated benzo[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']trithiophenes 2 and naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophenes 3 are described. The treatment of 5,5'-dicarbonylated 3,3'-bis(phenylethynyl)-2,2'-bithiophenes 6 [readily available via Pd(II)-catalyzed alkynylation of the corresponding 3,3'-dibromo-2,2'-bithiophenes 5 in the presence of Cu(I) in (i-Pr)2NH] with chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(I) yields the cyclic rhodium complexes 7 which smoothly react with sulfur and acetylenes to give 2 and 3 in good yields.

  描述了碳基化的苯并[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']三噻吩 2 和萘[2,1-b:3,4-b']二噻吩 3 的合成。将5,5'-二羰基化的3,3'-双(苯乙炔)-2,2'-二噻吩 6 [通过 Pd(II) 催化相应的3,3'-二溴-2,2'-二噻吩 5 与 Cu(I) 在(i-Pr)2NH中进行的炔烃化反应易于获得] 与氯三(三苯基磷)铑(I) 反应，生成环状铑配合物 7，随后与硫和炔烃顺利反应，产出2和3，并具有良好的产率。