1-chloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-sila-2,4-cyclopentadiene | 19923-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-chloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-sila-2,4-cyclopentadiene
• 英文别名: 1-chloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene；1-chlor-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadien；1-chloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole
• CAS: 19923-42-3
• 化学式: C₂₈H₂₁ClSi
• 分子量: 421.013
• InChiKey: PWGQPGHRPVWHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-sila-2,4-cyclopentadiene 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-butyl-1-p-dimethylaminophenyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  1R，1R'，2,3,4,5-四苯基-1-硅环戊二烯的合成与还原

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(81)80003-4
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 lithium 、 三氯硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-chloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-sila-2,4-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  硅官能化的7-硅氧烷基降冰片二烯的合成及其热解和光解

  摘要：

  制备了一系列的7-硅氧烷基降冰片二烯，并通过X射线晶体学分析进行了表征。通过1-mesityl-2,3,4,5-的[4 + 2]环加成反应制备了2,3-Benzo-7-mesityl-1,4,5,6-四苯基-7-硅烷基硼二烯（1a）。具有苯并炔的四苯基-1-sila-2,4-环戊二烯（4）。将7-羟基1a转化为7-氯取代的硅烷基降冰片二烯1b。用苯酰胺锂和苯硫醇锂处理1b，分别得到7-苯基氨基取代的硅烷基降冰片二烯1c和7-苯硫基取代的硅烷基降冰片二烯1d。1b的还原锂化与萘二甲酸锂一起，得到7-硅烷基化的硅烷基降冰片二烯1f，其与氯三甲基硅烷反应，得到7-三甲基甲硅烷基取代的硅烷基降冰片二烯1e。通过X射线晶体学分析确定在这些转变过程中在桥接硅处的立体化学。热分解1个产生相应硅烯5，其被困用三乙基硅烷，得到乙硅烷6。除1c以外的其他1的光解还提供相应的甲硅烷基5。在MP2 / 6-31 +

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.12.040

文献信息

• Siloles and germoles modified by partial hypercoordination through aminoxy substituents
  作者：Udo Losehand、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1039/a909547k

  日期：——

  1-Dimethylaminoxy-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene (1), 1,2-bis(dimethylaminoxy)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene (2) and 1,2-bis(dimethylaminoxy)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopentadiene (3) have been prepared by the reactions of the corresponding chloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-(sila/germa)cyclopentadienes with LiONMe2. They are yellow crystalline materials, which have been identified by multinuclear NMR spectroscopy (1H, 13C, 15N, 17O, 29Si), mass spectrometry and elemental analysis. The UV–VIS spectra of 1, 2 and 3 show the absorption bands of the silole/germole to be only slightly affected by the Si⋯N interaction, which indicates that orbital interactions of the type lp(N)→σ*(SiC) do not play a significant role and thus the Si⋯N attraction is better interpreted as a dipole interaction. The crystal structures of 2 and 3 reveal planar C4Si and C4Ge rings, with a propeller-like arrangement of the phenyl groups. The SiON and GeON groups contain short Si⋯N distances [2.473(3) and 2.503(3) Å in 2, and 2.535(7) to 2.608(7) Å in 3]. 2 adopts a gauche-gauche conformation for the NOSiON backbone, while in 3, two independent molecules are found in the asymmetric unit, one with an anti-gauche conformation and one with a gauche-gauche conformation.

  1-二甲基氨基氧基-2,3,4,5-四苯基-1-硅杂环戊二烯（1）、1,2-双（二甲基氨基氧基）-2,3,4,5-四苯基-1-硅杂环戊二烯（2）和 1,2-双（二甲基氨基氧基）-2,3、和 1,2-双（二甲基氨基氧基）-2,3,4,5-四苯基-1-锗环戊二烯（3）是通过相应的氯-2,3,4,5-四苯基-1-（硅/锗）环戊二烯与 LiONMe2 反应制备的。它们是黄色晶体物质，已通过多核核磁共振光谱（1H、13C、15N、17O、29Si）、质谱和元素分析进行了鉴定。1、2 和 3 的紫外-可见光谱显示，硅极/锗极的吸收带只受到 Si⋯N 相互作用的轻微影响，这表明 lp(N)→σ*(SiC) 类型的轨道相互作用没有发挥重要作用，因此 Si⋯N 的吸引力最好被解释为偶极相互作用。2 和 3 的晶体结构显示出平面的 C4Si 和 C4Ge 环，苯基呈螺旋桨状排列。SiON 和 GeON 基团的 Si⋯N 间距很短 [2 中为 2.473(3) Å 和 2.503(3) Å，3 中为 2.535(7) Å 至 2.608(7) Å]。在 2 中，NOSiON 主干采用了高切-高切构象，而在 3 中，不对称单元中有两个独立的分子，一个具有反高切构象，另一个具有高切-高切构象。
• Functional Group Transformations and Stereochemistry of Silicon-functionalized 7-Silabenzonorbornadienes
  作者：Atsushi Kawachi、Masahiro Okimoto、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.2005.960

  日期：2005.7

  Functional group transformations of 7-silabenzonorbornadiene derivatives have been investigated. The 7-mesityl-7-silanorbornadiene 1 was prepared and converted into the 7-chloro derivative 5. Reduc...

  已经研究了 7-硅苯并降冰片二烯衍生物的官能团转化。制备了 7-mesityl-7-silanorbornadiene 1 并转化为 7-氯衍生物 5。还原...
• Base-Stabilized 1-Silacyclopenta-2,4-dienylidenes
  作者：Yihua Gao、Jianying Zhang、Hongfan Hu、Chunming Cui

  DOI：10.1021/om100447g

  日期：2010.7.26

  Two novel carbenc-stabilized silacyclopentadieny-lidenes have been obtained via dehydrohalogenation of the corresponding hydrochlorosilole with N-heterocyclic carbenes THF at low temperature. The hose-stabilized cyclic carbon substituted silylenes are highly nucleophilic, as exemplified by the nucleophilic attack phenylacetylene to give a luminescent 1-alkenyl-1-alkynylsilole with the liberation of the coordinated carbene.
• JUTZI P.; KARL A., J. ORGANOMETALL. CHEM., 1981, 214, NO 3, 289-302
  作者：JUTZI P.、 KARL A.

  DOI：——

  日期：——