2-fluoro-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methylideneamino]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂OS
• 分子量: 288.345
• InChiKey: UWIQJBFFESFLAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methylideneamino]benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-5-(4-(methylthio)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑类作为选择性COX-2抑制剂和抗炎药†

  摘要：

  合成了一系列新的包含2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的化合物，并将其评估为潜在的COX-2抑制剂。发现化合物6b，6e，6f，7e和7f是最有效和选择性的COX-2抑制剂（IC 50 = 0.48–0.89μM； SI = 67.96–132.83）。化合物6e，6f和7f在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出优于塞来昔布的抗炎活性。结构-活性关系分析表明，具有甲基磺酰基部分的化合物可导致对COX-2的更多选择性抑制，这在分子对接研究中得到了很好的支持。在RAW 264.7和J774A.1细胞中对最有效化合物的细胞毒性研究表明，以30μM的浓度进行测试时，细胞活力超过89％。

  DOI：

  10.1039/c5ra01428j
• 作为产物：
  描述：

  2-氟亚苯基肼 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-fluoro-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methylideneamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑类作为选择性COX-2抑制剂和抗炎药†

  摘要：

  合成了一系列新的包含2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的化合物，并将其评估为潜在的COX-2抑制剂。发现化合物6b，6e，6f，7e和7f是最有效和选择性的COX-2抑制剂（IC 50 = 0.48–0.89μM； SI = 67.96–132.83）。化合物6e，6f和7f在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出优于塞来昔布的抗炎活性。结构-活性关系分析表明，具有甲基磺酰基部分的化合物可导致对COX-2的更多选择性抑制，这在分子对接研究中得到了很好的支持。在RAW 264.7和J774A.1细胞中对最有效化合物的细胞毒性研究表明，以30μM的浓度进行测试时，细胞活力超过89％。

  DOI：

  10.1039/c5ra01428j

文献信息

• 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazoles as selective COX-2 inhibitors and anti-inflammatory agents
  作者：Jagdeep Grover、Nirav Bhatt、Vivek Kumar、Neeraj K. Patel、Bhagirath J. Gondaliya、M. Elizabeth Sobhia、Kamlesh K. Bhutani、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1039/c5ra01428j

  日期：——

  A new series of compounds comprising of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles was synthesized and evaluated as potential COX-2 inhibitors. Compounds 6b, 6e, 6f, 7e and 7f were found to be the most potent and selective inhibitors of COX-2 (IC50 = 0.48–0.89 μM; SI = 67.96–132.83). Compounds 6e, 6f and 7f displayed anti-inflammatory activity superior to celecoxib in a carrageenan-induced rat paw edema assay. Structure–activity

  合成了一系列新的包含2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的化合物，并将其评估为潜在的COX-2抑制剂。发现化合物6b，6e，6f，7e和7f是最有效和选择性的COX-2抑制剂（IC 50 = 0.48–0.89μM； SI = 67.96–132.83）。化合物6e，6f和7f在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出优于塞来昔布的抗炎活性。结构-活性关系分析表明，具有甲基磺酰基部分的化合物可导致对COX-2的更多选择性抑制，这在分子对接研究中得到了很好的支持。在RAW 264.7和J774A.1细胞中对最有效化合物的细胞毒性研究表明，以30μM的浓度进行测试时，细胞活力超过89％。