4-(2,2,2-trifluoroethyl)-N,N-dimethylaniline | 1350433-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoroethyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline；1-dimethylamino-4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
• CAS: 1350433-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃N
• 分子量: 203.207
• InChiKey: NQJGWFRPBFSGAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 一水合肼 、 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(2,2,2-trifluoroethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛Hy的脱氮加氢三氟甲基化：（2,2,2-三氟乙基）芳烃的合成。

  摘要：

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。

  DOI：

  10.1002/chem.201902818

文献信息

• A simple, rapid procedure for nucleophilic radiosynthesis of aliphatic [18F]trifluoromethyl groups
  作者：Patrick J. Riss、Franklin I. Aigbirhio

  DOI：10.1039/c1cc15342k

  日期：——

  A procedure for the radiosynthesis of aliphatic [18F]trifluoromethyl groups by reacting 1,1-difluorovinyl precursors with [18F]fluoride ions, resulting in the equivalent of direct nucleophilic addition of H[18F]F, has been developed. A variety of 18F-labelled model compounds were then obtained and two potential [18F]radiotracers were synthesised by a two step process starting from 1,1-difluorovin-2-yl 4-toluenesulfonate. The method is widely applicable for the synthesis of novel radiotracers in high radiochemical yields and good specific activity.

  已经开发了一种通过将1,1-二氟乙烯前体与[18F]氟离子反应，合成脂肪族[18F]三氟甲基团的放射合成程序，结果等同于H[18F]F的直接亲核加成。随后获得了多种18F标记的模型化合物，并通过从1,1-二氟乙烯-2-基4-甲苯磺酸酯出发的两步过程合成了两种潜在的[18F]放射示踪剂。该方法广泛适用于合成新颖的放射示踪剂，具有高放射化学产率和良好的特异性活性。
• Cobalt/diamine-catalyzed 1,1-difluoroethylation and 2,2,2-trifluoroethylation of aryl Grignard reagents with corresponding fluoroalkyl halides
  作者：Yuhki Ohtsuka、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.03.007

  日期：2016.5

  Cobalt/diamine-catalyzed 1,1-difluoroethylation and 2,2,2-trifluoroethylation of aryl Grignard reagents with 1,1-difluoroethyl and 2,2,2-trifluoroethyl halides were investigated. With regard to the 1,1-difluoroethylation, 1,2-bis(dimethylamino)-2-methylpropane, which has been rarely used in the cross-coupling reactions, gave the highest yield among the diamine ligands tested. In the 2,2,2-trifluoroethylation

  研究了钴/二胺催化的芳基格氏试剂与1,1-二氟乙基和2,2,2-三氟乙基卤化物的1,1-二氟乙基化和2,2,2-三氟乙基化。关于1，1-二氟乙基化，在交叉偶联反应中很少使用的1，2-双（二甲基氨基）-2-甲基丙烷在所测试的二胺配体中给出了最高的收率。在2,2,2-三氟乙基化反应中，反式-1,2-双（二甲基氨基）环己烷不仅提供2,2,2-三氟乙基碘，而且提供氯化物，以令人满意的收率提供了所需的产物。在合适的二胺配体存在下，该Co /二胺催化剂对于与其他部分氟化的烷基卤化物的偶联也是有效的。
• （フルオロアルキル）アレーンの製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016121121A

  公开（公告）日：2016-07-07

  【課題】医薬や機能性材料の合成原料として重要なフルオロアルキルアレーンを効率よく製造する方法の提供。【解決手段】コバルト化合物及びある種のエチレンジアミン誘導体の存在下、式（２）で表されるアリール金属種と、式（３）で表されるフルオロアルキルハライドとを反応させ、フルオロアルキルアレーンを製造する。（Ｒ１１〜Ｒ１５は各々独立にＨ、Ｃ１−Ｃ４のアルキル基等）Ｙ−Ｒｆ（３）（ＹはＣｌ等；ＲｆはＣ２−Ｃ３のフルオロアルキル基）【選択図】なし

  提供一种高效合成重要的氟代烷基芳烃作为医药和功能性材料合成原料的方法。在钴化合物和某些乙烯二胺衍生物的存在下，将由式（2）表示的芳基金属物种与由式（3）表示的氟代烷基卤化物反应，制备氟代烷基芳烃。（R11〜R15分别独立为H、C1-C4的烷基等）Y-Rf（3）（Y为Cl等；Rf为C2-C3的氟代烷基）【选择图】无