6-acetoxy-1,4-naphthoquinone | 71186-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-acetoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5,8-Dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl acetate；(5,8-dioxonaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 71186-88-4
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: RDCAEWYIUWMOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,N,N,-diethylcarbamyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Strategies towards the Synthesis of 6‐N,N‐Diethylcarbamyloxy‐1,4‐dimethoxy‐ 7‐naphthylboronic Acid

  摘要：

  After acetylation, condensation between Danishefsky's diene and benzoquinone afforded a stable methoxytriacetoxydihydronaphthalene intermediate, which was subsequently transformed by the Snieckus DOM protocol into the regiospecific 7-naphthylboronic acid.

  DOI：

  10.1080/00397910701542962
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-acetoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌衍生物的合成、生物学评价和细胞毒性与氧化还原电位的相关性

  摘要：

  通过烷基化、酰化和磺酰化反应合成了罗松酮 ( 1 )、6-羟基-1,4-萘醌 ( 2 ) 和胡桃酮 ( 3 )的一系列 1,4-萘醌衍生物。罗松酮衍生物1a-1k（A型）、6-羟基-1,4-萘醌衍生物2a-2j（B型）和胡桃酮衍生物3a-3h（C型）的产率为 52-99%、53-96 % 和 28-95%，分别。所有化合物都在体外测试了对人口腔表皮样癌 (KB) 和宫颈上皮样癌 (HeLa) 细胞的细胞毒性，并研究了它们的构效关系。化合物发现3c在 KB 细胞系中最有效（IC 50  = 1.39 µM）。评估了一些化合物对 DNA 拓扑异构酶 I 的抑制作用。化合物2C，3，图3a和图3d显示拓扑异构酶抑制活性与IC 50 8.3-91μM的值。通过循环伏安法检测 pH 7.2 磷酸盐缓冲液中所有萘醌的标准氧化还原电位 (E°)。已发现氧化还原电位与A型化合物的抑制作用之间存在明确的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127976

文献信息

• Generation of Endocyclic Vinyl Carbene Complexes via Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of Terminal Diynes: Toward Naphthoquinones and Carbazolequinones
  作者：Chao Shu、Chong-Yang Shi、Qing Sun、Bo Zhou、Tian-You Li、Qiao He、Xin Lu、Rai-Shung Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acscatal.8b04455

  日期：2019.2.1

  generation of endocyclic vinyl carbene complexes was involved in this oxidative cyclization, which is distinctively different from previous protocols. This method allows the facile synthesis of various valuable naphthoquinones and carbazolequinones from readily available diynes under exceptionally mild reaction conditions and features a broad substrate scope and wide functional group tolerance. Moreover

  在过去的几十年中，涉及卡宾/炔烃复分解的卡宾级联反应引起了人们的极大关注，因为这种化学方法具有巨大的潜力来构建复杂的环状分子。然而，在这些反应中形成的乙烯基金属类胡萝卜素仅限于环外碳烯，并且内环乙烯基卡宾配合物的产生仍未探索。在这里，我们报告了前所未有的金催化末端二炔的氧化环化反应。重要的是，这种氧化环化过程涉及内环乙烯基卡宾配合物的产生，这与以前的方案截然不同。该方法可以在非常温和的反应条件下轻松地从容易获得的二炔中轻松合成各种有价值的萘醌和咔唑醌，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。而且，理论计算为该环化反应的不同选择性提供了进一步的证据。
• Isoquinoline derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04835158A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  Pharmaceutical compositions for combatting cancer comprising a compound of formula (I) ##STR1## (wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl or C.sub.2-4 alkynyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.2-4 alkanoyloxy group; R.sup.3 represents a hydrogen atom, or (when R.sup.2 is other than a hydrogen atom) optionally a hydroxyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.2-4 alkanoyloxy group, or R.sup.2 and R.sup.3 together represent a methylenedioxy group; R.sup.4 represents a hydrogen or halogen atom or a C.sub.1-3 alkyl group or a phenyl group optionally substituted by a halogen atom or a hydroxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.1-4 alkanoyloxy group; and the ring A represents a group of formula ##STR2## where R.sup.5 and R.sup.6 each represent a hydrogen atom or a hydroxyl, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.1-4 alkanoyloxy group, R.sup.7 and R.sup.8 each represents a hydrogen atom or a methyl group, and one of X, X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 represents a nitrogen atom and the others represent --CH-- groups; with the proviso that where A represents a group of formula (i) at least one of R.sup.1 to R.sup.6 represents other than a hydrogen atom) together with at least one pharmaceutical carrier or excipient.

  用于对抗癌症的药物组合物，包括式（I）的化合物 其中R.sup.1代表氢原子或C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基或C.sub.2-4炔基；R.sup.2代表氢原子或羟基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-4酰氧基；R.sup.3代表氢原子，或（当R.sup.2不是氢原子时）可选地是羟基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-4酰氧基，或R.sup.2和R.sup.3一起代表亚甲二氧基基团；R.sup.4代表氢或卤原子或C.sub.1-3烷基或苯基，可选地被卤原子或羟基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.1-4酰氧基取代；环A代表式的一个基团 其中R.sup.5和R.sup.6各自代表氢原子或羟基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.1-4酰氧基，R.sup.7和R.sup.8各自代表氢原子或甲基，X、X.sup.1、X.sup.2和X.sup.3中的一个代表氮原子，其他代表-CH-基团；条件是当A代表式（i）的一个基团时，至少R.sup.1到R.sup.6中的一个代表非氢原子）以及至少一个药用载体或赋形剂。
• Regiochemical control in the Diels-Alder reaction of substituted naphthoquinones. The directing effects of C-6 oxygen substitutents
  作者：T. Ross Kelly、Nitin D. Parekh、Edward N. Trachtenberg

  DOI：10.1021/jo00146a034

  日期：1982.12
• 582. Quinones. Part III. Addition reactions of 1: 4-naphthaquinones substituted in the 6-position
  作者：J. M. Lyons、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9530002910

  日期：——
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Patti, Antonio F., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 7, p. 1805 - 1816
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、Patti, Antonio F.

  DOI：——

  日期：——