6-hydroxy-[1,4]naphthoquinone | 4923-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-hydroxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 6-hydroxynaphthalene-1,4-dione；6-Hydroxy-[1,4]naphthochinon
• CAS: 4923-53-9
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• mdl: MFCD18448982
• 分子量: 174.156
• InChiKey: FNAIOOGHXYZWCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2); acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  420.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 吡啶 、 乙醇 作用下， 生成 6-acetoxy-2-anilino-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  582.醌。第三部分 在6位上取代的1：4-萘醌的加成反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002910
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二羟基萘 在 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.27h， 以87%的产率得到6-hydroxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  可见光连续流光反应器中苯酚的有机光催化有氧氧化

  摘要：

  本文描述了通过使用可见光和加压空气的连续流动光反应器实现的温和光催化苯酚氧化。通过精确控制主要工艺参数，以高产率获得了广泛应用的产品，包括合成维生素。反应器设计允许低有机光催化剂负载以产生单线态氧。预计有效的有氧苯酚氧化成苯醌和对羟基苯酚有助于可持续合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202101313

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Carboxyarylacrylic Acids by Room Temperature Oxidative Cleavage of Hydroxynaphthalenes and Higher Aromatics with Oxone
  作者：Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00292

  日期：2015.8.21

  A simple procedure for the synthesis of a variety of o-carboxyarylacrylic acids has been developed with Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4); the oxidation reaction involves the stirring of methoxy/hydroxy-substituted naphthalenes, phenanthrenes, anthracenes, etc. with Oxone in an acetonitrile–water mixture (1:1, v/v) at rt. Mechanistically, the reaction proceeds via initial oxidation of naphthalene to o-quinone

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。
• Synthesis, biological evaluation, and correlation of cytotoxicity versus redox potential of 1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Chien-Chang Shen、Shakil N. Afraj、Chia-Cheng Hung、Balaji D. Barve、Li-Ming Yang Kuo、Zhi-Hu Lin、Hisu-O. Ho、Yao-Haur Kuo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127976

  日期：2021.6

  4-naphthoquinone derivatives of lawsone (1), 6-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2), and juglone (3) were synthesized by alkylation, acylation, and sulfonylation reactions. The yields of lawsone derivatives 1a-1k (type A), 6-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives 2a-2j (type B), and juglone derivatives 3a-3h (type C) were 52–99%, 53–96%, and 28–95%, respectively. All compounds were tested in vitro for the cytotoxicity

  通过烷基化、酰化和磺酰化反应合成了罗松酮 ( 1 )、6-羟基-1,4-萘醌 ( 2 ) 和胡桃酮 ( 3 )的一系列 1,4-萘醌衍生物。罗松酮衍生物1a-1k（A型）、6-羟基-1,4-萘醌衍生物2a-2j（B型）和胡桃酮衍生物3a-3h（C型）的产率为 52-99%、53-96 % 和 28-95%，分别。所有化合物都在体外测试了对人口腔表皮样癌 (KB) 和宫颈上皮样癌 (HeLa) 细胞的细胞毒性，并研究了它们的构效关系。化合物发现3c在 KB 细胞系中最有效（IC 50  = 1.39 µM）。评估了一些化合物对 DNA 拓扑异构酶 I 的抑制作用。化合物2C，3，图3a和图3d显示拓扑异构酶抑制活性与IC 50 8.3-91μM的值。通过循环伏安法检测 pH 7.2 磷酸盐缓冲液中所有萘醌的标准氧化还原电位 (E°)。已发现氧化还原电位与A型化合物的抑制作用之间存在明确的相关性。
• Traceless Solid-Phase Synthesis of Cyclopenta[<i>c</i>]quinolines and Cyclopenta[<i>c</i>]chromenes via Hetero [6+3] Cycloadditions of Fulvene. A Facile Approach to the 11-Heterosteroids Framework
  作者：Bor-Cherng Hong、Zhong-Yi Chen、Wei-Hung Chen、Hsu-I Sun、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1002/jccs.200500028

  日期：2005.2

  The hetero [6+3] cycloaddition of fulvenes to benzoquinones and iodoanilines provides an efficient route to the synthesis of cyclopenta[c]-4H-chromen-8-ol, benzo[d]cyclopenta[e]-3H-3-azin-8-ol and other 11hetero steroids. The structure of the cyclopenta[c]chromene skeleton was confirmed by the X-ray structure analysis of the p-bromobenzoate of 39. A small library consisting of 110 examples was prepared

  富烯与苯醌和碘苯胺的杂 [6+3] 环加成反应为合成 cyclopenta[c]-4H-chromen-8-ol、benzo[d]cyclopenta[e]-3H-3-azin-提供了一条有效途径8-ol 和其他 11 杂类固醇。通过对 39 的对溴苯甲酸酯的 X 射线结构分析证实了环戊二烯 [c] 色烯骨架的结构。通过苯醌或碘苯胺与树脂 17 反应制备了一个由 110 个实例组成的小型库。
• Traceless Solid-Phase Synthesis of Heterosteroid Framework
  作者：Bor-Cherng Hong、Zhong-Yi Chen、Wei-Hung Chen

  DOI：10.1021/ol006180z

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]A traceless solid-phase synthesis of cyclopenta[c]-4H-chromen-8-ol, benzo[d]cyclopenta[e]-3H-3-azin-8-ol, and other 11-heterosteroids via the fulvene hetero [6 + 3] cycloaddition is described.

  [反应：见正文]环戊[c] -4H-chromen-8-ol，苯并[d]环戊[e] -3H-3-azin-8-ol和其他11-杂类固醇的无痕固相合成经由富勒烯异[6 + 3]环加成被描述。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Spiroxins A, C, and D
  作者：Xin Shu、Chong‐Chong Chen、Tao Yu、Jiayi Yang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/anie.202105921

  日期：2021.8.16

  targets for the synthetic community. Based on a scalable enantioselective epoxidation of 5-substituted naphthoquinone, an oxidation/spiroketalization cascade, ortho-selective chlorination of the phenol unit, and oxime-ester-directed acetoxylation, an enantioselective total synthesis of (−)-spiroxins A and C and the first total synthesis of (−)-spiroxin D have been achieved.

  螺环素 A、C 和 D 是已在海洋真菌菌株 LL-37H248 中鉴定的代谢物。它们独特的多环结构和有趣的生物活性使它们成为合成社区的有吸引力的目标。基于 5-取代萘醌的可扩展对映选择性环氧化、氧化/螺酮缩酮级联、苯酚单元的邻位选择性氯化和肟酯导向的乙酰氧基化、(-)-螺环素 A 和 C 的对映选择性全合成以及已经实现了 (-)-spiroxin D 的首次全合成。

表征谱图