9-(2-methylallyl)-9H-purin-6-amine | 198127-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-methylallyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 3-(9-adenyl)-2-methyl-1-propene；9-(2-Methylprop-2-enyl)purin-6-amine；9-(2-methylprop-2-enyl)purin-6-amine
• CAS: 198127-56-9
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: OVHIRTNYMRSCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-methylallyl)-9H-purin-6-amine 在 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  含肟的无环核苷膦酸酯的多功能合成–合成溶液和抗病毒活性†

  摘要：

  新的含肟的无环核苷膦酸酯9- {2-[（膦酰基甲基）肟基]乙基}腺嘌呤（1），-鸟嘌呤（2）和9- {2-[（膦酰基甲基）肟基]丙基}腺嘌呤（3）宽合成了针对不同类型病毒的光谱活性。通过Mitsunobu反应获得关键的中间体氨基乙基氧甲基膦酸二乙酯。改进的副产物分离条件（无需色谱和蒸馏）可使我们获得85％的氨氧基中间体收率。DBU和Cs 2 CO 3对N 9 / N 7的影响研究了腺嘌呤和鸟嘌呤烷基化的产物比。发现了一种方便的氨氧基检测方法。测试了合成的膦酸酯，它们似乎显示出对不同类型病毒（HIV，细胞培养中的疱疹病毒和复制子系统中的丙型肝炎病毒）的中等活性，毒性高达1000μM。

  DOI：

  10.1039/c5ob01571e
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 9-(2-methylallyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Alkenylpurines by Rearrangements of the Corresponding<i>N</i>-Allyl Isomers: Scopes and Limitations
  作者：Jindrich Kania、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.201201455

  日期：2013.4

  N-7-alkenylpurines have been synthesized by rearrangement of the corresponding N-allyl derivatives, often in good yields and with high stereoselectivity. Base promoted and transition metal mediated rearrangements have been studied. Simple allylpurines were easily rearranged with catalytic amounts of RuClH(CO)(PPh3)3. The efficiency of base promoted rearrangement was highly dependent on the detailed structure

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。
• Versatile synthesis of oxime-containing acyclic nucleoside phosphonates – synthetic solutions and antiviral activity
  作者：Pavel N. Solyev、Maxim V. Jasko、Alla A. Kleymenova、Marina K. Kukhanova、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1039/c5ob01571e

  日期：——

  New oxime-containing acyclic nucleoside phosphonates 9-2-[(phosphonomethyl)oximino]ethyl}adenine (1), -guanine (2) and 9-2-[(phosphonomethyl)oximino]propyl}adenine (3) with wide spectrum activity against different types of viruses were synthesized. The key intermediate, diethyl aminooxymethylphosphonate, was obtained by the Mitsunobu reaction. Modified conditions for the by-product separation (without

  新的含肟的无环核苷膦酸酯9- 2-[（膦酰基甲基）肟基]乙基}腺嘌呤（1），-鸟嘌呤（2）和9- 2-[（膦酰基甲基）肟基]丙基}腺嘌呤（3）宽合成了针对不同类型病毒的光谱活性。通过Mitsunobu反应获得关键的中间体氨基乙基氧甲基膦酸二乙酯。改进的副产物分离条件（无需色谱和蒸馏）可使我们获得85％的氨氧基中间体收率。DBU和Cs 2 CO 3对N 9 / N 7的影响研究了腺嘌呤和鸟嘌呤烷基化的产物比。发现了一种方便的氨氧基检测方法。测试了合成的膦酸酯，它们似乎显示出对不同类型病毒（HIV，细胞培养中的疱疹病毒和复制子系统中的丙型肝炎病毒）的中等活性，毒性高达1000μM。