[(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)imino]tris(2-methoxyphenyl)-λ5-bismuthane | 313973-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)imino]tris(2-methoxyphenyl)-λ5-bismuthane
• CAS: 313973-97-6
• 化学式: C₃₀H₂₄BiF₆NO₄
• 分子量: 785.496
• InChiKey: ZQPDXDHFHVBGNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)imino]tris(2-methoxyphenyl)-λ5-bismuthane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tris(2-methoxyphenyl)bismuth diacetate
  参考文献：
  名称：

  Stabilized bismuthonium ylides bearing a highly cross-conjugated ylidic carbon atom: synthesis, structures, and reactions

  摘要：

  The reaction of iminotriaryl-lambda(5)-bismuthanes (2; Ar3Bi=NR; R = COR " or SO2R ") with dialkyl acetylenedicarboxylates (3; R'O2CC=CCO2R') has been found to afford highly stabilized bismuthortium ylides (4; Ar3Bi=C(CO2R')-C(CO2R')=NR) in 50-92% yield. The X-ray crystallographic analyses of two of these ylides demonstrated that their bismuth center possesses a distorted tetrahedral geometry with the highly cross-conjugated ylidic carbon atom. The observed Bi-C-ylide bond lengths of 2.178(7)-2.199(7) Angstrom are close to ordinary Bi-C-Ar bond lengths, suggesting an appreciable single bond character of the Bi-C-ylide bond. The action of two equivalents of acetic acid, hydrogen chloride, or 4-nitrophenol on 4 cleaved the Bi-C-ylide bond to give the corresponding triarylbismuth(V) compounds of the type Ar3BiX2 and olefins (5; R'O2CCH=C(CO2R')NHR). 4-Nitrobenzenethiol was oxidized by 0.5 equivalents of 4 to give bis(4-nitrophenyl) disulfide with a good recovery of triarylbismuthane 6 and olefin 5. On thermolysis at 200 degrees C, or when decomposed in the presence of a copper catalyst at room temperature, the ylides 4 bearing an N-aroyl group gave 2,4,5-trisubstituted oxazoles 7 and triarylbismuthanes 6 in moderate to excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00295-3
• 作为产物：
  描述：

  三(2-甲氧苯基)二氯化铋 、 3,5-双三氟甲基苯甲酰胺 在 KOC(CH₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到[(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)imino]tris(2-methoxyphenyl)-λ5-bismuthane
  参考文献：
  名称：

  (酰基亚氨基)三芳基-λ5-铋烷的合成、结构和反应：(酰基亚氨基)pnictorane系列的第一次比较研究

  摘要：

  报道了（酰基亚氨基）三芳基-λ(5)-铋烷的合成、结构和反应，以及一系列（酰基亚氨基）pnictoranes 的结构和反应性的比较研究。邻位取代三芳基铋二氯化物的处理 1 (Ar(3)BiCl(2); Ar = 2-MeC(6)H(4), 2-MeOC(6)H(4), 2,4,6-Me( 3)C(6)H(2)) 与酰胺 2 (H(2)NCOR; R = CF(3), CCl(3), 3,5-(CF(3))(2)C(6) H(3)) 在二氯甲烷中 2.2 当量 KO-t-Bu 的存在下以 77-96% 的产率提供（酰基亚氨基）三芳基-λ（5）-铋烷 3（Ar(3)Bi=NCOR）。邻位取代芳基配体和吸电子 N 取代基分别为反应性 Bi=N 键提供动力学和热力学稳定性。一系列（酰基亚氨基）pnictoranes (Ar(3)M=NCOR and H(3)M=NCOCF(3); M = P, As

  DOI：

  10.1021/ja003623l