2-amino-7-nitro-5-(phenylthio)quinoline-3-carbonitrile N-oxide | 1259513-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-7-nitro-5-(phenylthio)quinoline-3-carbonitrile N-oxide
• CAS: 1259513-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 338.346
• InChiKey: RXDAEFDULKUHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dinitrobenzo[c]isoxazole 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-amino-7-nitro-5-(phenylthio)quinoline-3-carbonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 4,6-dinitrobenzo[c]isoxazoles with nucleophiles

  摘要：

  研究了亲核物与 3-R-4，6-二硝基苯并[c]异恶唑（anthranils）的反应。4，6-二硝基蒽醌（R = H）与阴离子 O 型和 S 型亲核物（在 K2CO3 存在下的苯酚和苯硫酚）的反应不会导致硝基位移。丙二腈阴离子（C-亲核物）攻击 C（3）原子，打开异噁唑环，然后再生成 2-氨基-5,7-二硝基喹啉-3-甲腈 N-氧化物。在 K2CO3 的作用下，后者中的 5-NO2 基团在苯硫酚和 4-chlo-rophenol 的作用下被顺利取代。在 3-取代的蒽醌（R = COCH3）中，一个硝基（4-NO2）在苯硫酚和 NaN3 的作用下被取代。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0128-x