S-(1,3-benzothiazol-2-yl) O-(2,2,2-trichloroethyl) thiocarbonate | 61588-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: S-(1,3-benzothiazol-2-yl) O-(2,2,2-trichloroethyl) thiocarbonate
• 英文别名: 2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylsulfanyl)-benzothiazole；2,2,2-Trichloroethyl 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylformate
• CAS: 61588-22-5
• 化学式: C₁₀H₆Cl₃NO₂S₂
• 分子量: 342.654
• InChiKey: HVEWWLHJNNHJPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1,3-benzothiazol-2-yl) O-(2,2,2-trichloroethyl) thiocarbonate 、 L-异丝氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2S)-2-hydroxy-3-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于 (S)-异丝氨酸化学选择性 N-烷氧基羰基化的新型便捷试剂：在异塞帕霉素合成中的应用

  摘要：

  摘要 本文介绍了一系列 N-烷氧基羰基巯基苯并噻唑 (MBT) 的合成及其作为化学选择性保护氨基试剂的应用。结果表明，所有新试剂 Z-MBT、Fmoc-MBT、Phoc-MBT 和 Tec-MBT 在 (S)-异丝氨酸的选择性 N-烷氧基羰基化中都非常有效。该转换是一种简单、快速且低成本的协议，适用于放大实验。起始 MBT 在过程结束时完全回收，这是该方法的另一个优点。在氨基糖苷类抗生素异帕米星的合成中，庆大霉素 B 和 (S)-异丝氨酸在肽型偶联之前的选择性保护也证明了 Z 试剂的效率。

  DOI：

  10.1080/00397910701569320
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到S-(1,3-benzothiazol-2-yl) O-(2,2,2-trichloroethyl) thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  用于 (S)-异丝氨酸化学选择性 N-烷氧基羰基化的新型便捷试剂：在异塞帕霉素合成中的应用

  摘要：

  摘要 本文介绍了一系列 N-烷氧基羰基巯基苯并噻唑 (MBT) 的合成及其作为化学选择性保护氨基试剂的应用。结果表明，所有新试剂 Z-MBT、Fmoc-MBT、Phoc-MBT 和 Tec-MBT 在 (S)-异丝氨酸的选择性 N-烷氧基羰基化中都非常有效。该转换是一种简单、快速且低成本的协议，适用于放大实验。起始 MBT 在过程结束时完全回收，这是该方法的另一个优点。在氨基糖苷类抗生素异帕米星的合成中，庆大霉素 B 和 (S)-异丝氨酸在肽型偶联之前的选择性保护也证明了 Z 试剂的效率。

  DOI：

  10.1080/00397910701569320

文献信息

• Chen,C.H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 1079 - 1084
  作者：Chen,C.H.

  DOI：——

  日期：——
• New Convenient Reagents for Chemoselective <i>N</i>‐Alkoxycarbonylation of (<i>S</i>)‐Isoserine: Application in the Isepamicin Synthesis
  作者：Konstantin Doktorov、Velichko Tarpanov、Pepa Mechkarova

  DOI：10.1080/00397910701569320

  日期：2007.10.1

  Abstract A synthesis of a series of N‐alkoxycarbonyl mercaptobenzothiazoles (MBTs) and their application as reagents for chemoselective protection of amino group are presented herein. It was shown that all new reagents, Z‐MBT, Fmoc‐MBT, Phoc‐MBT, and Tec‐MBT, are highly effective in the selective N‐alkoxycarbonylation of (S)‐isoserine. The transformation is a simple, fast, and low‐cost protocol, which

  摘要 本文介绍了一系列 N-烷氧基羰基巯基苯并噻唑 (MBT) 的合成及其作为化学选择性保护氨基试剂的应用。结果表明，所有新试剂 Z-MBT、Fmoc-MBT、Phoc-MBT 和 Tec-MBT 在 (S)-异丝氨酸的选择性 N-烷氧基羰基化中都非常有效。该转换是一种简单、快速且低成本的协议，适用于放大实验。起始 MBT 在过程结束时完全回收，这是该方法的另一个优点。在氨基糖苷类抗生素异帕米星的合成中，庆大霉素 B 和 (S)-异丝氨酸在肽型偶联之前的选择性保护也证明了 Z 试剂的效率。