(6-methoxy-2H-chromen-4-yl)methanol | 105630-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6-methoxy-2H-chromen-4-yl)methanol
• CAS: 105630-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: RGOFIOYAZOZTPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methoxy-2H-chromen-4-yl)methanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-[(6-methoxy-2H-chromen-4-yl)methoxy]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Bioactive Polyheterocycles: Sequential [3, 3] Sigmatropic Rearrangements of 6-(4-Aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]Benzopyran-2-Ones

  摘要：

  7a-Methyl-13,13a-dihydro-7aH-furo[3,2-c : 5,4-f']bis-[1]benzopyran-3-ones (4a-d) are regioselectively synthesised in 65-75% yields by the sequential rearrangements of 6-(4-aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]benzopyran-2-ones (3a-d) in refluxing N,N-diethylaniline (15 h). However, addition of toluene-4-sulphonic acid in the reaction mixture improved the yield (80-85%) and reduced the reaction time (10 h).

  DOI：

  10.1080/00397919808004939
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯 在 indium (III) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6-methoxy-2H-chromen-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of cyclopropyl chromane-derived pyridopyrazine-1,6-dione γ-secretase modulators with robust central efficacy

  摘要：

  γ-分泌酶调节剂用于治疗阿尔茨海默病。

  DOI：

  10.1039/c6md00406g

文献信息

• Unexpected formation of chroman-4-ones during the synthesis of 4-hydroxymethyl-2H-chromenes from 4-aryloxybut-2-yn-1-ols
  作者：P Camps、M.A Lluch、M.J Climent、M.A Miranda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84443-3

  日期：1986.1
• Discovery of cyclopropyl chromane-derived pyridopyrazine-1,6-dione γ-secretase modulators with robust central efficacy
  作者：Martin Pettersson、Douglas S. Johnson、Danica A. Rankic、Gregory W. Kauffman、Christopher W. am Ende、Todd W. Butler、Brian Boscoe、Edelweiss Evrard、Christopher J. Helal、John M. Humphrey、Antonia F. Stepan、Cory M. Stiff、Eddie Yang、Longfei Xie、Kelly R. Bales、Eva Hajos-Korcsok、Stephen Jenkinson、Betty Pettersen、Leslie R. Pustilnik、David S. Ramirez、Stefanus J. Steyn、Kathleen M. Wood、Patrick R. Verhoest

  DOI：10.1039/c6md00406g

  日期：——

  γ-Secretase modulators for the treatment of Alzheimer's disease.

  γ-分泌酶调节剂用于治疗阿尔茨海默病。
• Regioselective Synthesis of Bioactive Polyheterocycles: Sequential [3, 3] Sigmatropic Rearrangements of 6-(4-Aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]Benzopyran-2-Ones
  作者：K. C. Majumdar、P. Chatterjee

  DOI：10.1080/00397919808004939

  日期：1998.10

  7a-Methyl-13,13a-dihydro-7aH-furo[3,2-c : 5,4-f']bis-[1]benzopyran-3-ones (4a-d) are regioselectively synthesised in 65-75% yields by the sequential rearrangements of 6-(4-aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]benzopyran-2-ones (3a-d) in refluxing N,N-diethylaniline (15 h). However, addition of toluene-4-sulphonic acid in the reaction mixture improved the yield (80-85%) and reduced the reaction time (10 h).