2-(2-Chlorophenyl)-5-propan-2-yl-1,3-oxazol-4-one | 1426339-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Chlorophenyl)-5-propan-2-yl-1,3-oxazol-4-one
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-5-propan-2-yl-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 1426339-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: IVMXZFFKUHZQEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chlorophenyl)-5-propan-2-yl-1,3-oxazol-4-one 、 苯基丁-2,3-二烯酸酯 在 (S)-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](3,3-dimethyl-1,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]-non-5-ene-8-yl)methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到phenyl 3-[(R)-5H-2-(2-chlorophenyl)-5-(1-methylethyl)-4-oxooxazol-5-yl]-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition Reaction of 5H-Oxazol-4-ones to Allenic Esters and Ketones Catalyzed by Chiral Guanidines

  摘要：

  本文介绍了手性胍催化的 5H-oxazol-4-ones 与异烯酯和酮的 1,4 加成反应。用 2-氯苯基取代的 5H-恶唑-4-酮是合适的代核物，具有很高的对映选择性。随后对获得的加合物进行水解，可得到相应的γ-丁烯内酯，且不失对映纯度，并在几个步骤中转化为(+)-巴巴拉汀酸。

  DOI：

  10.1246/cl.130295

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dialkylated α-Hydroxy Carboxylic Acids through Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：Shaobo Duan、Sanliang Li、Xinyi Ye、Nuan-Nuan Du、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01081

  日期：2015.8.7

  the presence of an L-tert-leucine-derived urea–ammonium salt as phase-transfer catalyst, a highly enantioselective alkylation of 5H-oxazol-4-ones with various benzyl bromides and allylic bromides has been developed to furnish catalytic asymmetric synthesis of biologically important dialkylated α-hydroxy carboxylic acids with a broad scope. This is the first example of an L-amino acid-derived urea–ammonium

  在一个存在大号-叔-亮氨酸衍生的脲-铵盐作为相转移催化剂，为5的高度对映选择性烷基化ħ -恶唑-4-酮与各种苄基溴化物和烯丙基溴化物已经发展到配料催化不对称合成具有重要生物学意义的二烷基化的α-羟基羧酸具有广泛的应用范围。这是将L-氨基酸衍生的尿素-铵盐用作具有出色催化效率的相转移催化剂的第一个例子。
• Chiral Guanidine-catalyzed 1,4-Addition Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones to Alkynones
  作者：Tomonori Misaki、Nari Jin、Kei Kawano、Takashi Sugimura

  DOI：10.1246/cl.2012.1675

  日期：2012.12.5

  An asymmetric 1,4-addition reaction of 5H-oxazol-4-ones to alkynones using chiral guanidine catalysts bearing a hydroxy group at the appropriate position was developed, and applied to several substrates. The method provides a synthetically useful enone-substituted α-hydroxy acid derivatives with a chiral quaternary α-carbon atom.

  使用在适当位置带有羟基的手性胍催化剂，开发了 5H-恶唑-4-酮与炔酮的不对称 1,4-加成反应，并将其应用于多种底物。该方法提供了合成上有用的具有手性季α-碳原子的烯酮取代的α-羟基酸衍生物。