4-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-6,7-diphenyl-1,5-dihydro-2H-azepin-2-one | 73197-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-6,7-diphenyl-1,5-dihydro-2H-azepin-2-one
• 英文别名: Ethyl 6-hydroxy-7-oxo-2,3-diphenyl-1,4-dihydroazepine-5-carboxylate；ethyl 6-hydroxy-7-oxo-2,3-diphenyl-1,4-dihydroazepine-5-carboxylate
• CAS: 73197-57-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: BLDCDMYCQZOGET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-236 °C
• 沸点：
  580.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-6,7-diphenyl-1,5-dihydro-2H-azepin-2-one 在 二甲基亚砜 、 calcium chloride 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到6,7-diphenyl-4,5-dihydro-1H-azepine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Horiguchi, Yoshie; Sano, Takehiro; Tsuda, Yoshisuke, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1509 - 1512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-2-phenyldioxopyrroline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、425.56 kPa 条件下， 反应 2.75h， 生成 4-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-6,7-diphenyl-1,5-dihydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLIX. Synthesis of azatropolones via photocycloaddition of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones to acetylenes and ethylenes.

  摘要：

  首次合成了氮杂环丙烷酮衍生物，并描述了它们的一些化学性质。开发了两条合成氮杂环丙烷酮骨架的途径；一种是将1，4-二氧杂环戊烯与乙炔进行光环加成，然后通过热解或光解得到的环丁烯2生成氮杂环丙烷酮7或8，另一种是通过环扩张反应将1，4-二氧杂环戊烯与烯烃光环加成得到的环丁烷5，然后通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的二氢氮杂卓16进行脱氢得到氮杂环丙烷酮7。氮杂环丙烷酮迅速消耗重氮甲烷；因此7得到了3-O-甲基氮杂环丙烷酮18，而8得到了3-O-甲基19和2-O-甲基氮杂环丙烷酮20的混合物。甲基化位置通过明确合成18和从16得到的2-O-乙基衍生物24得到了证明。当用质子溶剂处理时，氮杂环丙烷酮7和8容易发生环缩合反应，分别生成吡啶-2-羧酸酯29和30，这表明氮杂环丙烷酮核具有强亲电性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3283

文献信息

• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Tsuda, Yoshisuke, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 3, p. 355 - 358
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 9 - 22
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Tsuda, Yoshisuke、Furuhata, Kimio、Takayanagi, Hiroaki、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Kambe, Suetaka, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 3, p. 363 - 366
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Kambe, Suetaka、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Tanaka, Kazuhiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 652 - 659
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Tanaka, Kazuhiko、Abe, Ken-ichi、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• SANO T.; HORIGUCHI Y.; TSUDA Y., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 11, 1427-1432
  作者：SANO T.、 HORIGUCHI Y.、 TSUDA Y.

  DOI：——

  日期：——