N-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-4-methyl-N-((1R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-cyclohex-2-enyl)-benzenesulfonamide | 150422-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-4-methyl-N-((1R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-cyclohex-2-enyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 6-iodo-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[(1R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxycyclohex-2-en-1-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 150422-83-6
• 化学式: C₂₄H₂₆INO₈S
• 分子量: 615.443
• InChiKey: LYABMYSMOHMQRP-CQIJRDABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-4-methyl-N-((1R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-cyclohex-2-enyl)-benzenesulfonamide 在 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) 、 thallium(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以45%的产率得到[(1R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxycyclohex-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine

  摘要：

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.

  DOI：

  10.1021/jo00070a016
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2R,3R,4S)-2,3,4-Trimethoxy-6-trimethylsilanyl-hex-5-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 N-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-4-methyl-N-((1R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-cyclohex-2-enyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine

  摘要：

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.

  DOI：

  10.1021/jo00070a016