(1-decynyl)trimethylstannane | 138260-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (1-decynyl)trimethylstannane
• 英文别名: 1-(trimethylstannyl)-1-decyne；octyl(trimethylstannyl)acetylene；dec-1-ynyl(trimethyl)stannane
• CAS: 138260-11-4
• 化学式: C₁₃H₂₆Sn
• 分子量: 301.059
• InChiKey: RJWWZQNIHNZVHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetraiodocyclobutadiene)iron(tricarbonyl) 、 (1-decynyl)trimethylstannane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bunz, Uwe H. F.; Enkelmann, Volker, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, p. 1712 - 1714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-decynyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  Bunz, Uwe H. F.; Jutta, Chemische Berichte, 1996, vol. 129, # 7, p. 785 - 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reaction of 1-Alkynyl(aryl)-λ³-bromanes
  作者：Masahito Ochiai、Yoshio Nishi、Satoru Goto、Motoo Shiro、Hermann J. Frohn

  DOI：10.1021/ja038777q

  日期：2003.12.1

  Reported here for the first time are the synthesis, structure, and reaction of hypervalent 1-alkynyl(aryl)-λ3-bromanes. BF3-catalyzed ligand exchange on bromine(III) of p-trifluoromethylphenyl(difluoro)-λ3-bromane with 1-alkynyl(trimethyl)stannanes in dichloromethane at −78 °C afforded 1-alkynyl(aryl)-λ3-bromanes in good yields. Trimethyl(trimethylsilylethynyl)stannane gave silylethynyl-λ3-bromane

  这里首次报道了高价 1-炔基（芳基）-λ3-溴烷的合成、结构和反应。在-78 °C 的二氯甲烷中，BF3 催化对三氟甲基苯基（二氟）-λ3-溴与 1-炔基（三甲基）锡烷的溴（III）进行配体交换，以良好的产率得到 1-炔基（芳基）-λ3-溴. 三甲基（三甲基甲硅烷基乙炔基）锡烷选择性地生成甲硅烷基乙炔基-λ3-溴烷。将炔基溴烷的炔碳原子的 13C NMR 化学位移与炔基-λ3-碘烷的化学位移进行比较，并根据自旋轨道诱导的重原子效应进行解释。叔丁基乙炔基溴的结构是通过其冠醚配合物的单晶 X 射线分析确定的。
• Hydrosilylation of alkynylsilanes utilizing organolanthanide and Group 3 metallocene complexes
  作者：Gary A. Molander、Jan Antoinette C. Romero、Christopher P. Corrette

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01483-8

  日期：2002.3

  The organolanthanide- and Group 3 metallocene-catalyzed hydrosilylation of alkynylsilanes has been found to provide (Z)-1,1-bis(silyl)alkenes. In particular, Cp-2*YMeTHF (1), [(Cp2YMe)-Y-TMS](2) (2), and [(Cp2LuMe)-Lu-TMS](2) (3) were shown to be regioselective for the hydrosilylation of various alkynylsilanes (Fig. 1). The process was evaluated for diverse substitution patterns and functional groups on the pendant alkyl chain. Silyl ethers and halogens are stable to the catalytic process, affording excellent chemo- and regioselectivities. Competition between 'aryl-directed' and 'silyl-directed' processes was observed upon hydrosilylation of (phenylethynyl)dimethylsilane. (C) 2002 Published by Elsevier Science B.V.
• 1-Alkynyl(aryl)(tetrafluoroborato)-?3-bromanes as Highly Efficient Michael Acceptors: Uncatalyzed Conjugate Addition of 1-Alkynyl(trialkyl)stannanes To Yield Symmetrical and Unsymmetrical 1,3-Butadiynes
  作者：Masahito Ochiai、Yoshio Nishi、Satoru Goto、Hermann J. Frohn

  DOI：10.1002/anie.200461985

  日期：2005.1.7
• Enantioselective synthesis of PsiA.beta., a sporogenic metabolite of Aspergillus nidulans
  作者：Paul Mazur、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/jo00029a058

  日期：1992.1