1-(4-aminophenyl)ethanone oxime | 56072-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: p-Acetylaminoacetophenonoxim；N-[4-(N-Hydroxyethanimidoyl)phenyl]acetamide；N-[4-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 56072-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD09310101
• 分子量: 192.217
• InChiKey: BAOCUIANZAYIPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  420.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)ethanone oxime 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N,N'-二乙酰-1,4-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  轻度中性条件下碘对酮介导的贝克曼重排成酰胺的作用

  摘要：

  芳基酮肟易于进行贝克曼重排，在无水乙腈中回流下，由元素碘进行亲电子活化，以优异的收率得到N-取代的酰胺。该环境友好方案的主要优点包括由于没有伴随的脱保护而形成副产物母体酮的高选择性，温和的中性条件，操作简便以及特别易于分离产物。 重排-酰胺-酮肟-催化-贝克曼重排

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258217
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰胺苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-aminophenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  肟乙酸酯与 α-氨基酸酯衍生物的铜催化环化：3-磺胺/亚氨基 4-吡咯啉-2-酮的合成。

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的肟乙酸酯和 α-氨基酸酯衍生物的环化，用于轻松制备带有 3-氨基的 4-pyrrolin-2-ones。该工艺的特点是用肟酯作为内部氧化剂氧化胺，同时产生活性的 1,3-双亲核物质和 1,2-介电物质。随后的亲核环化实现了 4-pyrrolin-2-one 衍生物的高效构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00870

文献信息

• Copper-Catalyzed Annulation of Oxime Acetates with α-Amino Acid Ester Derivatives: Synthesis of 3-Sulfonamido/Imino 4-Pyrrolin-2-ones
  作者：Chun-Bao Miao、An-Qi Zheng、Li-Jin Zhou、Xinyu Lyu、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00870

  日期：2020.5.1

  A copper-catalyzed annulation of oxime acetates and α-amino acid ester derivatives for the easy preparation of 4-pyrrolin-2-ones bearing a 3-amino group has been developed. This process features the oxidation of amines with oxime esters as the internal oxidant to produce the active 1,3-dinucleophilic and 1,2-dielectrophilic species concurrently. The subsequent nucleophilic cyclization realizes the

  已经开发了一种铜催化的肟乙酸酯和 α-氨基酸酯衍生物的环化，用于轻松制备带有 3-氨基的 4-pyrrolin-2-ones。该工艺的特点是用肟酯作为内部氧化剂氧化胺，同时产生活性的 1,3-双亲核物质和 1,2-介电物质。随后的亲核环化实现了 4-pyrrolin-2-one 衍生物的高效构建。
• Easy access to synthesize isoquinolines from aryl ketoximes and internal alkynes via Iridium (III)-catalyzed C H/N O bond activation
  作者：Wei Lin、Xiu-Xiu Hu、Cang-Wei Zhuang、Ya-Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.039

  日期：2019.5

  A highly efficient approach to synthesize isoquinoline derivatives through Iridium(III)-catalyzed cyclization of aryl ketoximes and internal alkynes without oxidant is reported. A broad range isoquinolines are obtained in good to excellent yields and various functional groups are well tolerated.

  报道了一种通过铱（III）催化的芳基酮肟和内部炔烃的环化反应在不使用氧化剂的情况下合成异喹啉衍生物的高效方法。获得了范围广泛的异喹啉，收率好至极好，各种官能团的耐受性也很好。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Iodoenamides from Ketoximes
  作者：Hao Liang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/chem.201301785

  日期：2013.7.22

  Iodide in copper's pathway: A new, efficient, and practical copper‐catalyzed synthesis of Z‐iodoenamides from readily available ketoximes has been developed (see scheme). The reaction was believed to proceed through a single‐electron‐transfer pathway. The corresponding Z‐iodoenamides have been applied to the synthesis of substituted oxazoles, dienes, β‐phenoxyl enamides, eneynes, β‐acylenamides, and

  碘在铜的途径中的作用：已开发出一种新的，有效的，实用的铜催化合成方法，该方法可以从容易获得的酮肟中合成Z-碘烯酰胺（参见方案）。该反应被认为是通过单电子转移途径进行的。相应的Z-碘烯酰胺已用于合成取代的恶唑，二烯，β-苯氧基烯酰胺，亚炔，β-酰基酰胺和吡咯（DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation–desymmetrization of diazabicycles with arenes: facile synthesis of functionalized cyclopentenes
  作者：Yan Zhang、Qifan Wu、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/c3sc52524d

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed C–H activation–desymmetrization of diazabicycles with arenes as an expedient approach to functionalized cyclopentenes is reported. This protocol provides a novel and efficient strategy for the desymmetrization of diazabicycles, featuring simple starting materials, mild reaction conditions, high efficiency and broad substrate scope. Control experiments and a kinetic isotope effect study were conducted, and a plausible mechanism was proposed.

  报道了一种Rh(III)催化的C–H活化-去对称化方法，通过芳烃对双氮杂环化合物进行处理，以便捷地合成功能化的环戊烯。这一方法提供了一种新颖高效的策略，用于双氮杂环的去对称化，具有原料简单、反应条件温和、效率高和底物范围广等优点。实验对照和动力学同位素效应研究已被进行，提出了一种合理的反应机制。
• Convenient, Mild Catalytic Deprotection of Oximes to Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide and Iodine Catalyst in Aqueous Acetonitrile
  作者：Nemai C. Ganguly、Subhasis Nayek、Sujoy Kumar Barik

  DOI：10.1080/00397910902883678

  日期：2009.10.21

  Abstract A clean, mild, and efficient catalytic deoximation procedure compatible with several common functional groups has been developed using 30% hydrogen peroxide activated by iodine catalyst in aqueous acetonitrile under essentially neutral conditions. The mechanistic features of an iodonium ion–driven nucleophilic cleavage of oximic C˭N have been revealed.

  摘要 在基本中性条件下，在乙腈水溶液中，使用由碘催化剂活化的 30% 过氧化氢，开发了一种清洁、温和、高效的催化脱肟过程，与几种常见的官能团兼容。已经揭示了碘鎓离子驱动的肟 C˭N 亲核裂解的机制特征。