2,2-dimethyl-6-[(Z)-5-iodo-4-pentenyl]-1-oxa-2-silacyclohept-3-ene | 411224-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-[(Z)-5-iodo-4-pentenyl]-1-oxa-2-silacyclohept-3-ene
• 英文别名: 2,2-dimethyl-7-[(Z)-5-iodo-4-pentenyl]-1-oxa-2-silacyclohept-3-ene；7-[(Z)-5-iodopent-4-enyl]-2,2-dimethyl-6,7-dihydro-5H-oxasilepine
• CAS: 411224-65-2
• 化学式: C₁₂H₂₁IOSi
• 分子量: 336.288
• InChiKey: NEPMGDVUFUYVJR-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-[(Z)-5-iodo-4-pentenyl]-1-oxa-2-silacyclohept-3-ene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以71%的产率得到(4Z,6Z)-cyclodecadienol
  参考文献：
  名称：

  顺序闭环复分解/ Pd催化，Si辅助的交叉偶联反应：高度取代的不饱和醇和含有1,3-顺式–顺式二烯单元的中型环的一般合成

  摘要：

  已经开发了顺序闭环复分解/硅辅助交叉偶联方案。烯丙基，均烯丙基和双（均烯丙基）醇的烯基二甲基甲硅烷基醚用Schrock催化剂进行容易的闭环，分别得到5、6和7元环烯基硅氧烷，在某些情况下在两个烯基碳上均具有取代基。这些硅氧烷是高效偶联剂，可以高产率，高特异性和良好的官能团相容性提供苯乙烯和二烯（具有各种芳基和烯基卤化物）。在[allylPdCl] 2的存在下，带有Z-碘链烯基醚的硅氧烷会经历分子内偶联过程，这是构造具有内部1,3-内径的中型环的有效方法顺式–顺式二烯单元。9元，10元，11元和12元碳环二烯的形成以良好的收率实现。还已经完成了对9元环不饱和醚的合成的扩展。该过程的值得注意的特征包括：（1）高度立体定向的分子内偶联，（2）显露的羟基的灵活定位，以及（3）可能扩展到其他中型碳环和杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.149
• 作为产物：
  描述：

  6-iodohex-5-yn-1-ol 在 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 吡啶 、 草酰氯 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 2,2-dimethyl-6-[(Z)-5-iodo-4-pentenyl]-1-oxa-2-silacyclohept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  顺序闭环复分解/ Pd催化，Si辅助的交叉偶联反应：高度取代的不饱和醇和含有1,3-顺式–顺式二烯单元的中型环的一般合成

  摘要：

  已经开发了顺序闭环复分解/硅辅助交叉偶联方案。烯丙基，均烯丙基和双（均烯丙基）醇的烯基二甲基甲硅烷基醚用Schrock催化剂进行容易的闭环，分别得到5、6和7元环烯基硅氧烷，在某些情况下在两个烯基碳上均具有取代基。这些硅氧烷是高效偶联剂，可以高产率，高特异性和良好的官能团相容性提供苯乙烯和二烯（具有各种芳基和烯基卤化物）。在[allylPdCl] 2的存在下，带有Z-碘链烯基醚的硅氧烷会经历分子内偶联过程，这是构造具有内部1,3-内径的中型环的有效方法顺式–顺式二烯单元。9元，10元，11元和12元碳环二烯的形成以良好的收率实现。还已经完成了对9元环不饱和醚的合成的扩展。该过程的值得注意的特征包括：（1）高度立体定向的分子内偶联，（2）显露的羟基的灵活定位，以及（3）可能扩展到其他中型碳环和杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.149

文献信息

• Intramolecular Silicon-Assisted Cross-Coupling Reactions:  General Synthesis of Medium-Sized Rings Containing a 1,3-<i>cis</i>-<i>cis</i> Diene Unit
  作者：Scott E. Denmark、Shyh-Ming Yang

  DOI：10.1021/ja0178158

  日期：2002.3.1

  and Pd-catalyzed, silicon-assisted intramolecular cross-coupling has been developed to provide an effective and powerful method for construction of medium-sized rings with an internal 1,3-cis-cis diene unit. Allylic alcohols bearing a Z-iodoalkenyl tether can be silylated with chlorodimethylvinylsilane and subjected to Mo-catalyzed ring-closing metathesis to form unsaturated siloxanes. Activation of

  已开发出闭环复分解和 Pd 催化、硅辅助分子内交叉偶联的组合，为构建具有内部 1,3-顺-顺二烯单元的中等大小的环提供一种有效且强大的方法。带有 Z-碘代烯基系链的烯丙醇可以用氯二甲基乙烯基硅烷进行甲硅烷基化，并进行钼催化的闭环复分解反应以形成不饱和硅氧烷。在 [allylPdCl](2) 存在下用四丁基氟化铵活化硅氧烷会导致高产的闭环反应形成 9-、10-、11-和 12-元环。扩展到 9 元环不饱和醚的合成也已完成。该过程的显着特点包括：（1）高度立体特异性的分子内偶联过程，