isoquinolin-5-yl acetate | 91137-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinolin-5-yl acetate
• 英文别名: 5-Acetoxy-isochinolin；5-acetoxy-isoquinoline；acetic acid-[5]isoquinolyl ester；Essigsaeure-[5]isochinolylester
• CAS: 91137-22-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: FRQWJMWDYSDTGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoquinolin-5-yl acetate 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Hydroxyisochinolin-2-oxid
  参考文献：
  名称：

  Walczynski, Krzysztof; Glinka, Ryszard, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1994, vol. 51, # 6, p. 479 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-羟基异喹啉 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到isoquinolin-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  自光敏氢原子转移有机催化剂体系的鉴定

  摘要：

  我们开发了有机催化剂系统，通过氢原子转移 (HAT) 过程促进稳定的 C-H 键断裂，例如甲酰基、α-羟基和苄基 C-H 键，而无需使用外源光敏剂。电子调谐的硫代磷酸 7,7'-OMe-TPA通过氢键和 π-π 相互作用与底物或助催化剂N-杂芳烃组装，形成电子供体 - 受体 (EDA) 复合物。EDA 复合物的光辐照诱导逐步、连续的单电子转移 (SET) 过程以产生 HAT 活性硫自由基。第一个 SET 是从 7,7'-OMe-TPA 的富电子萘基到质子化的N-杂芳烃和从 7,7'-OMe-TPA 的硫代磷酸部分到所得萘基自由基阳离子的第二个质子偶联 SET (PCET)。光谱研究和理论计算表征了由短寿命中间体介导的逐步 SET 过程。该有机催化 HAT 系统应用于四种不同的碳氢 (C-H) 官能化反应、N-杂芳烃的羟烷基化和烷基化、醇的无受体脱氢和亚胺的苄基化，具有高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01705

文献信息

• Irreversible HIV protease inhibitors, compositions containing same and process for the preparation thereof
  申请人：LG Chemical Limited

  公开号：EP0812839A1

  公开（公告）日：1997-12-17

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) which has inhibitory activities against human immunodeficiency virus ("HIV") protease, a process for the preparation thereof, and compositions for prevention or treatment of AIDS by HIV infection comprising the above compounds as active ingredients. wherein: R1 is an aromatic group, a nitrogen-containing aromatic group, C1-4 alkyl group optionally substituted with an aromatic group or a nitrogen-containing aromatic group, C1-4 alkoxy group optionally substituted with an aromatic group or a nitrogen-containing aromatic group; R2 is an amino acid residue or a C1-8 alkyl group substituted with a C1-4 alkylsulfonyl group; R3 is a C1-4 alkyl group optionally substituted with an aromatic group; R4 is hydrogen or a C1-2 alkyl group; R5 is a C1-10 alkyl group optionally substituted with an aromatic group; and n is 1 or 2.

  本发明涉及具有对人类免疫缺陷病毒（“HIV”）蛋白酶具有抑制活性的化合物的新型化合物（I）的公式，以及其制备方法，以及包括上述化合物作为活性成分的用于预防或治疗HIV感染引起的艾滋病的组合物。其中：R1是芳香基，含氮芳香基，C1-4烷基，可选地取代为芳香基或含氮芳香基的C1-4烷基，或可选地取代为芳香基或含氮芳香基的C1-4烷氧基；R2是氨基酸残基或取代为C1-4烷基磺酰基的C1-8烷基；R3是可选地取代为芳香基的C1-4烷基；R4是氢或C1-2烷基；R5是可选地取代为芳香基的C1-10烷基；n为1或2。
• Photocatalytic C–H silylation of heteroarenes by using trialkylhydrosilanes
  作者：Shihui Liu、Peng Pan、Huaqiang Fan、Hao Li、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9sc00046a

  日期：——

  silylation of heteroarenes, especially the pharmaceutically relevant electron-deficient heteroarenes, represents a great challenge in organic synthesis. Herein we wish to report a distinctive visible light-promoted photocatalytic C–H silylation approach that enables the direct coupling of trialkylhydrosilanes with both electron-deficient and -rich heteroarenes as well as with cyano-substituted arenes in moderate

  杂芳烃，特别是药学相关的缺电子杂芳烃的高效和选择性C-H硅烷化，是有机合成中的巨大挑战。在此，我们希望报道一种独特的可见光促进的光催化C-H硅烷化方法，该方法能够以中等到高产率和良好的区域选择性将三烷基氢硅烷与缺电子和富电子杂芳烃以及氰基取代芳烃直接偶联。该方案操作简单，反应条件温和，并使用安全且易于获得的Na 2 S 2 O 8、双(三甲基硅基)过氧化物(BTMSPO)或i Pr 3 SiSH作为自由基引发剂。值得注意的是，具有挑战性的体积大且惰性的三烷基氢硅烷，例如(叔丁基二甲基)硅烷( t BuMe 2 SiH)和(三异丙基)硅烷( i Pr 3 SiH)，可以顺利地使用该协议。此外，尽管t BuMe 2 Si硅烷化产物具有更高的稳定性，但我们的研究揭示了它们在各种基于C-Si的化学转化中具有良好的反应活性和多功能性，为分子构建和合成提供了一种操作简单、成本低廉且环境友好的合成技术。详细阐述。
• Synthesis of imidazole intermediates
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030083352A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention provides a method for synthesis of compounds of formula 1 wherein R 1 and R 19 are as defined. Compounds of formula 12 are useful as intermediates for synthesizing compounds having pharmacological activity inhibiting cdk5, cdk2, and GSK-3.

  该发明提供了一种合成化合物的方法，其化学式为1，其中R1和R19如所定义。化合物12的化学式对于合成具有抑制cdk5，cdk2和GSK-3药理活性的化合物的中间体是有用的。
• Imidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020119963A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The invention provides compounds of formula 1 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined, and their pharmaceutically acceptable salts. Compounds of formula 1 are indicated to have activity inhibiting cdk5, cdk2, and GSK-3. Pharmaceutical compositions and methods comprising compounds of formula 1 for treating and preventing diseases and conditions comprising abnormal cell growth, such as cancer, and neurodegenerative diseases and conditions and those affected by dopamine neurotransmission. Also described are pharmaceutical compositions and methods comprising compounds of formula 1 for treating male fertility and sperm motility; diabetes mellitus; impaired glucose tolerance; metabolic syndrome or syndrome X; polycystic ovary syndrome; adipogenesis and obesity; myogenesis and frailty, for example age-related decline in physical performance; acute sarcopenia, for example muscle atrophy and/or cachexia associated with burns, bed rest, limb immobilization, or major thoracic, abdominal, and/or orthopedic surgery; sepsis; hair loss, hair thinning, and balding; and immunodeficiency.

  该发明提供了公式11中的化合物，其中R1、R2、R3和R4的定义如下，并且它们的药用盐。公式1的化合物被指示具有抑制cdk5、cdk2和GSK-3活性。包括公式1的化合物的制药组合物和方法用于治疗和预防包括异常细胞生长的疾病和症状，如癌症，神经退行性疾病和受多巴胺神经传递影响的疾病和症状。还描述了包括公式1的化合物的制药组合物和方法，用于治疗男性生育能力和精子活力；糖尿病；糖耐量受损；代谢综合征或X综合征；多囊卵巢综合征；脂肪生成和肥胖；肌肉生成和虚弱，例如与年龄相关的体能下降；急性肌肉萎缩，例如与烧伤、卧床休息、肢体固定或主要胸部、腹部和/或骨科手术相关的肌肉萎缩和/或虚脱；败血症；脱发、头发变薄和秃头；以及免疫缺陷。
• The Total Synthesis of Quinine
  作者：R. B. Woodward、W. E. Doering

  DOI：10.1021/ja01221a051

  日期：1945.5.1