1,2,3,6-四氢-4-(3-甲基苯基)吡啶 | 71916-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3,6-四氢-4-(3-甲基苯基)吡啶
• 英文名称: 4-(3-methylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1,2,3,6-tetrahydro-4-(3-methylphenyl)pyridine；4-m-Tolyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；4-(3-Methylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 71916-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD08689311
• 分子量: 173.258
• InChiKey: IGFTXVSSZNMDBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-4-(3-甲基苯基)吡啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.83h， 生成 N-methyl-2-[2-[2-[4-(3-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethoxy]phenyl]-1,3-thiazolidine-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. IV. Modification of the phenylpiperazino moiety of 2-(phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-carbothioamides and the corresponding carboxamides.

  摘要：

  通过对苯基哌嗪分子进行化学修饰，扩展了作为新型强心剂的 2-（苯基哌嗪烷氧基苯基）-噻唑烷-3-硫代酰胺和相应羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。从氯化物（10）通过几个中间体（12、14 和 16）制备出了 4-苯基哌啶（13）、4-苯基四氢吡啶（17）和相关衍生物，并进行了强心活性测试。一般来说，4-苯基哌啶（13）和 4-苯基四氢吡啶（17）衍生物都表现出与 1 相似的强效正性肌力活性，而 N-苯基哌啶（9）和酰胺衍生物（22、25 和 28）则没有表现出明显的正性肌力活性。苯基丙胺（29）和乙二胺（30）的情况也是如此，它们是 1 的哌嗪分子的假环类似物。均哌嗪衍生物（23）的活性约为相应哌嗪衍生物（1）的三十分之一。因此，在这一系列化合物中，烷氧基侧链末端含有 4-苯基基团的六元碱性氮杂环烷环（哌啶或哌嗪）似乎是产生强效正性肌力活性的关键。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2825

文献信息

• Pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080032998A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein R 1 represents chloro or bromo; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 independently represent e.g. hydrogen or C 1-6 -alkyl; R 8 represents a radical R 9 or a radical R 10 , whereby one of the two radicals R 8 represents R 9 and the other radical R 8 represents Ret; R 9 represents e.g. a phenyl or thiophene group, and R 10 represents e.g. hydrogen or methyl; are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  取代吡唑并嘧啶衍生物的公式(I) 其中 R1代表氯或溴； R2、R3、R4、R5、R6和R7独立代表例如氢或C1-6-烷基； R8代表R9的基团或R10的基团，其中两个R8基团之一代表R9，另一个R8基团代表Ret；R9代表例如苯基或噻吩基团，R10代表例如氢或甲基； 是有效的mGluR5调节剂，可用于预防急性和慢性神经障碍。
• 7-(Trifluoromethyl)-4-aminoquinoline hypotensives: novel peripheral sympatholytics
  作者：John M. McCall、R. E. TenBrink、Bharat V. Kamdar、Louis L. Skaletzky、Salvatore C. Perricone、Richard C. Piper、Patrick J. Delehanty

  DOI：10.1021/jm00151a021

  日期：1986.1

  7-(trifluoromethyl)-4-aminoquinolines that are hypotensive agents and that act by a novel sympatholytic mechanism is described. Structure-activity relationships in this series have been elucidated. Some of the more potent hypotensives were evaluated for safety in the mouse. A candidate, 1-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-4-[4-[[7-(trifluoromethyl)-4- quinolinyl]amino]benzoyl]piperazine hydrochloride (losulazine

  描述了一族7-（三氟甲基）-4-氨基喹啉，它们是降压药并且通过新的交感神经机制起作用。已经阐明了该系列中的构效关系。对一些更有效的降压药在小鼠中的安全性进行了评估。候选的1-[（（4-氟苯基）磺酰基] -4- [4-[[7-（三氟甲基）-4-喹啉基]氨基]苯甲酰基]哌嗪盐酸盐（氯洛嗪盐酸盐）已被选择用于临床开发。盐酸洛苏拉嗪是大鼠，猫和狗中的降压药。在急性有效降压剂量下，它不会阻止交感神经系统对刺激的反应。
• Antihypertensive 7-trifluoromethyl-4-aminoquinolones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04166853A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  Antihypertensive compounds of the formula II ##STR1## wherein D is a piperidino or 1,2,5,6-tetrahydropyridino ring; wherein X is chloro or trifluoromethyl; wherein R.sub.1 is hydrogen or hydroxy when the D ring is piperidino, or nothing when the D ring is 1,2,5,6-tetrahydropyridino; and, wherein the moiety Ar is 2-oxo-1-benzimidazolinyl, phenyl, or phenyl substituted by one or two halo, trifluoromethyl, or alkyl, alkoxy, in which the carbon moieties are of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, and halo is chloro, bromo, or fluoro, are produced by reacting 4-[[7-(chloro) or (trifluoromethyl)-4-quinolinyl]-amino]benzoic acid with thionyl chloride or a carbonyl diimidazole and subsequent reaction with the selected substituted piperidine or 1,2,5,6-tetrahydropyridine. The pharmacologically acceptable acid addition salts of II can also be used as antihypertensives.

  公式II的抗高血压化合物##STR1##其中D是哌啶或1,2,5,6-四氢吡啶环；其中X是氯或三氟甲基；其中R.sub.1是氢或羟基（当D环为哌啶时），或者为空（当D环为1,2,5,6-四氢吡啶时）；其中基团Ar是2-氧代-1-苯并咪唑啉基、苯基或被一个或两个卤、三氟甲基或烷基、烷氧基取代的苯基，其中碳基团为1至3个碳原子，卤素为氯、溴或氟。通过将4-[[7-(氯)或(三氟甲基)-4-喹啉基]-氨基]苯甲酸与氯化硫酰或羰基双咪唑反应，并随后与所选的取代哌啶或1,2,5,6-四氢吡啶反应，可以制备出公式II的药理学可接受的酸盐加合物，也可用作抗高血压药物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017038909A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides a heterocyclic compound a TLR7 and/or TLR9 and/or TLR-7/8/9 and/or TLR-7/8 and/or TLR-7/9 inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases and/or inflammatory diseases and the like, in particular, acute decompensated heart failure, non-alcoholic steatohepatitis (NASH), IgA nephropathy, Duchenne muscular dystrophy (DMD), systemic lupus erythematosus, Sjogren's syndrome, rheumatoid arthritis, psoriasis, inflammatory bowel disease, asthma, type 1 diabetes, myasthenia gravis, hematopoetic disfunction, B-cell malignancies, transplant rejection and graft-versus-host disease, hepatocellular carcinoma (HCC) and the like. The present invention is a compound represented by the formula (1) : wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种杂环化合物，具有TLR7和/或TLR9和/或TLR-7/8/9和/或TLR-7/8和/或TLR-7/9的抑制作用，可用作自身免疫疾病和/或炎症性疾病等的预防或治疗剂，特别是急性失代偿性心力衰竭、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、IgA肾病、杜兴氏肌肉萎缩症（DMD）、系统性红斑狼疮、干燥综合征、类风湿关节炎、银屑病、炎症性肠病、哮喘、1型糖尿病、重症肌无力、造血功能障碍、B细胞恶性肿瘤、移植排斥和移植物抗宿主病、肝细胞癌（HCC）等。本发明是一种由式（1）表示的化合物：其中每个符号如说明书中所述，或其盐。
• [EN] BENZOXAZOLINONE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOXAZOLINONE AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013063459A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Disclosed are compounds of Formula (A) or a salt thereof, wherein "Het", Ra, and Rb are defined herein, which have properties for blocking Nav 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula (A) or their salts, and methods of treating neuropathic pain disorders using the same.

  公开了Formula (A)的化合物或其盐，其中"Het"，Ra和Rb在此处定义，具有阻断外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的特性。还描述了包含Formula (A)的化合物或其盐的药物配方，以及使用它们治疗神经病性疼痛障碍的方法。