(R,S)-2-heptyl-[1,3]dioxolan-4-one | 444730-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (R,S)-2-heptyl-[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: 2-Heptyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 444730-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DDLARAKPWCXVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-heptyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 Novozym 435 、 lipase from Candida antarctica B 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-heptyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧硫杂环戊酮-5-酮衍生物的酶促动力学拆分：核中间体逆转录酶抑制剂AMDOXOVIR的工业合成中的关键中间体的合成。

  摘要：

  通过酶促拆分外消旋的1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧杂噻喃-5-酮衍生物，例如（4-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-2-基）2-甲基丙酸甲酯（2）研究了溶剂分解。在溶剂/亲核试剂，反应条件和酶方面优化了2的分辨率（一种用于合成核苷逆转录酶抑制剂Amdoxovir的前体）。使用来自南极假丝酵母B（CALB）的脂肪酶和甲醇作为亲核试剂和溶剂可产生有效的拆分效果，并且可以轻松分离出产物（R）-2。可以分离底物分解的产物，并将其重新用于合成外消旋体2。通过具有不同取代模式的其他底物的拆分，证明了该酶拆分的广泛应用。该方法为对映体纯的1,3-二氧杂戊环4-酮和1,3-氧杂噻吩基5-酮提供了前所未有的新途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303184
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 三甲基硅烷醇三硅甲烷氧基乙醇酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R,S)-2-heptyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧硫杂环戊酮-5-酮衍生物的酶促动力学拆分：核中间体逆转录酶抑制剂AMDOXOVIR的工业合成中的关键中间体的合成。

  摘要：

  通过酶促拆分外消旋的1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧杂噻喃-5-酮衍生物，例如（4-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-2-基）2-甲基丙酸甲酯（2）研究了溶剂分解。在溶剂/亲核试剂，反应条件和酶方面优化了2的分辨率（一种用于合成核苷逆转录酶抑制剂Amdoxovir的前体）。使用来自南极假丝酵母B（CALB）的脂肪酶和甲醇作为亲核试剂和溶剂可产生有效的拆分效果，并且可以轻松分离出产物（R）-2。可以分离底物分解的产物，并将其重新用于合成外消旋体2。通过具有不同取代模式的其他底物的拆分，证明了该酶拆分的广泛应用。该方法为对映体纯的1,3-二氧杂戊环4-酮和1,3-氧杂噻吩基5-酮提供了前所未有的新途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303184

文献信息

• US6887700B2
  申请人：——

  公开号：US6887700B2

  公开（公告）日：2005-05-03