Ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 125290-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-2,3-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 125290-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₆ClFN₂O₃
• 分子量: 326.755
• InChiKey: AVSJJKRZZUJIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-氯-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-5-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯的制备

  摘要：

  乙基7-氯-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-5-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸已通过涉及C 2的掩蔽的方法制备通过还原形成3个双键，然后通过C 5位置的区域选择性去质子化和甲基化，然后通过硒化，氧化和同消去再生C 2,3双键。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280265
• 作为产物：
  描述：

  环丙基萘啶羧酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 仲丁基锂 、 2,4-滴二甲胺盐 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-氯-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-5-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯的制备

  摘要：

  乙基7-氯-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-5-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸已通过涉及C 2的掩蔽的方法制备通过还原形成3个双键，然后通过C 5位置的区域选择性去质子化和甲基化，然后通过硒化，氧化和同消去再生C 2,3双键。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280265

文献信息

• DOMAGALA, JOHN M.;HAGEN, SUSAN E.;KIELY, JOHN S.
  作者：DOMAGALA, JOHN M.、HAGEN, SUSAN E.、KIELY, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——
• KIELY, JOHN S., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 541-543
  作者：KIELY, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  作者：John S. Kiely

  DOI：10.1002/jhet.5570280265

  日期：1991.2

  Ethyl 7-Chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid has been prepared by a route involving masking of the C2,3 double bond through reduction, followed by regioselective deprotonation of the C5 position and methylation and then regeneration of the C2,3 double bond via selenation, oxidation, and syn-elimination.

  乙基7-氯-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-5-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸已通过涉及C 2的掩蔽的方法制备通过还原形成3个双键，然后通过C 5位置的区域选择性去质子化和甲基化，然后通过硒化，氧化和同消去再生C 2,3双键。