2-phenylacetyl-cyclohexanecarboxylic acid | 857826-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylacetyl-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-Phenylacetyl-cyclohexancarbonsaeure；2-(2-Phenylacetyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 857826-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: DZFCVUHXRWKCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylacetyl-cyclohexanecarboxylic acid 生成 2-(α-phenylhydrazono-phenethyl)-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Berlingozzi; Senatori, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 424,438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylidene-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 2-phenylacetyl-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Berlingozzi; Senatori, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 424,438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Nickel‐ and Photoredox‐Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i> ‐Anhydrides
  作者：Erin E. Stache、Tomislav Rovis、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201700097

  日期：2017.3.20

  The enantioselective desymmetrization of cyclic meso‐anhydrides with benzyl trifluoroborates under nickel‐photoredox catalysis is described. The reaction tolerates a variety of sterically and electronically different trifluoroborates, as well as structurally unique cyclic anhydrides. The trans isomer of the keto‐acid products is also observed at varying levels dependent on the trifluoroborate identity

  描述了在镍-光氧化还原催化下，三氟硼酸苄酯对环状介孔酸酐的对映选择性脱对称。该反应耐受各种空间和电子上不同的三氟硼酸酯，以及结构独特的环状酸酐。取决于三氟硼酸盐的特性和相对的催化剂负载量，还可以观察到不同水平的酮酸产物的反式异构体。提出了涉及Ni II加合物的脱羰作用和Ni-C键均质化的机理。该功能使顺式内消旋酸酐能以高对映选择性获得反式酮酸，这是主要产物。