5-(benzyloxy)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)-2,4-dihydro-1,4-benzoxazin-3-one；5-phenylmethoxy-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: AGBBIYMYUOTIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 甲烷磺酸 、 溴 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.75h， 生成 7-{4-[4-(5-hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one-8-yl)-piperazin-1-yl]butoxy}-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy-Substituted Heteroarylpiperazines: Novel Scaffolds for β-Arrestin-Biased D₂R Agonists

  摘要：

  By means of a formal structural hybridization of the antipsychotic drug aripiprazole and the heterocyclic catecholamine surrogates present in the beta(2)-adrenoceptor agonists procaterol and BI-167107 (4),, we designed and synthesized a collection of novel hydroxy-substituted heteroarylpiperazines and heteroatylhomopiperazines with high dopamine D-2 receptor (D2R) affinity. In contrast to the weak agonistic behavior of aripiprazole, these ligands are capable of effectively mimicking those interactions of dopamine and the. D2R. that are crucial for an active state, leading to the recruitment of beta-arrestin-2. Interestingly, some ligands show considerably lower intrinsic activity in guanine nucleotide exchange experiments at D2R. and consequently represent biased agonists favoring beta-arrestin-2 recruitment over canonical G protein activation. The ligands' agonistic properties are substantially driven by thepresence of an endocyclic H-bond donor.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00363
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3-苯二酚盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-(benzyloxy)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Production Method of Nitrogen-Containing Fused Ring Compounds

  摘要：

  本发明提供了一种优越的化合物生产方法和优越的纯化方法，用于治疗或预防涉及尿酸的病理学，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾脏、尿路结石、肾功能障碍、冠状动脉疾病、缺血性心脏病等。 [手段] 通过将以下式[3]所代表的化合物或其盐与以下式[4]所代表的化合物、其盐或其反应衍生物反应，可以制备以下式[2]所代表的化合物或其药用可接受的盐。此外，可以以工业上优越的可操作性进行以下式[2]所代表的化合物的结晶，并且可以获得以下式[2]所代表的化合物的高质量晶体。 其中每个符号如描述中所定义。

  公开号：

  US20080064871A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine 、 (3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-(2,3-dihydrobenzo[1,4]thiazin-4-yl)-methanone 、 3,5-dichloro-4-benzoxybenzoic chloride 在 三乙胺 作用下， 以 5-(benzyloxy)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (4-benzyloxy-3,5-dichlorophenyl)-(5-benzyloxy-2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical Compositions Comprising Nitrogen-Containing Fused Ring Coumpounds

  摘要：

  本发明提供了一种药物组合物，用于预防或治疗涉及尿酸的病理（高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾脏、尿路结石、肾功能障碍、冠状动脉疾病、缺血性心脏病等），并且在时间稳定性和溶解性（分解性）方面具有优越性。 【解决手段】本发明的药物组合物是一种药物组合物，包括下式【1】所表示的含氮融合环化合物或其药学上可接受的盐，以及一种或多种药学上可接受的添加剂，其中所述的含氮融合环化合物或其药学上可接受的盐与碱性添加剂不接触： 其中每个符号如说明书中所述。

  公开号：

  US20080305169A1

文献信息

• Nitrogen-containing fused ring compounds and use thereof
  申请人：Hirata Kazuyuki

  公开号：US20070010670A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  A URAT1 activity inhibitor containing a nitrogen-containing fused ring compound represented by the following formula [1]: wherein each symbol is as defined in the description. The present invention is useful for the prophylaxis or treatment of pathology showing involvement of uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urolithiasis, renal function disorder, coronary artery disease, ischemic heart disease and the like.

  一种包含氮含有融合环化合物的URAT1活性抑制剂，其化学式如下所示[1]： 其中每个符号如描述中所定义。本发明对于预防或治疗显示尿酸参与的病理学，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾脏、尿路结石、肾功能障碍、冠状动脉疾病、缺血性心脏病等方面具有用处。
• Photochromic Dopamine Receptor Ligands Based on Dithienylethenes and Fulgides
  作者：Daniel Lachmann、Carolin Studte、Barbara Männel、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201702147

  日期：2017.9.27

  a known twisted intramolecular charge transfer (TICT). Several cyclopentene‐DTEs showed high PSS, but a fast degradation by forming an irreversible byproduct. Focusing on the fulgides, high photostationary states and switching in polar solvents were possible. The compounds 43, 45 and 46 containing the isopropyl group showed only isomerization between the open E‐form and the closed C‐form. At a concentration

  我们描述了将经过充分研究的一类光致变色二噻吩基乙烯（DTE）和fulgides掺入已知的多巴胺受体配体中，例如1,4-二取代的芳族和羟基苯并恶嗪酮哌嗪以及氨基茚满。获得亚型和功能性选择性光致变色配体，并通过NMR和UV / VIS光谱测量进行表征。基于DTE的多巴胺配体的光物理性质显示出对二芳基马来酰亚胺的高抗疲劳性，但是由于已知的扭曲的分子内电荷转移（TICT），在极性溶剂中无法实现闭环。几种环戊烯-DTE表现出较高的PSS，但由于形成不可逆的副产物而迅速降解。着眼于杀虫剂，高光平稳态和极性溶剂的转换是可能的。化合物43，45和46含有异丙基表现出开放E-型和闭合C-形式之间仅异构化。在浓度为1 n m的条件下，环戊烯-DTE 29开环显示的D 2S（一种具有药理学意义的G蛋白偶联受体）的活化程度比其封闭的光致变色同类物29高出11倍以上。有趣的是，基于氟替米酰亚胺的对52-（E）-open
• NITROGEN-CONTAINING FUSED RING COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP1820515A1

  公开（公告）日：2007-08-22

  A URAT1 activity inhibitor containing a nitrogen-containing fused ring compound represented by the following formula [1]: wherein each symbol is as defined in the description. The present invention is useful for the prophylaxis or treatment of pathology showing involvement of uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urolithiasis, renal function disorder, coronary artery disease, ischemic heart disease and the like.

  一种 URAT1 活性抑制剂，含有下式[1]代表的含氮融合环化合物： 其中各符号如描述中所定义。本发明可用于预防或治疗尿酸参与的病变，如高尿酸血症、痛风性头痛、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾、尿路结石、肾功能紊乱、冠状动脉疾病、缺血性心脏病等。