4-chloro-1-(2-furfuryl)-2-butyn-1-ol | 136786-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-chloro-1-(2-furfuryl)-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-chloro-1-(furan-2-yl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 136786-52-2
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.595
• InChiKey: SNUSRXYIBQBBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(2-furfuryl)-2-butyn-1-ol 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5-Azidomethyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl)-furan-2-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  The Banert Cascade: A Synthetic Sequence to PolyfunctionalNH-1,2,3-Triazoles

  摘要：

  一系列多功能的NH-1,2,3-三唑化合物可以直接通过我们称之为Banert级联反应的强大合成序列，由炔丙基卤化物和亲核试剂制备。炔丙基叠氮化物，从炔丙基卤化物或磺酸盐原位制备，经历热重排序至三唑富烯中间体，这是一种强有力的亲电试剂，可以被多种亲核试剂轻易捕获。利用这一级联反应，通过一个两步协议，制备了一系列外消旋的叠氮甲基（羟甲基）-NH-1,2-3-三唑化合物，该协议始于炔丙基氯化物与醛和酮的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869892
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-氯丙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-chloro-1-(2-furfuryl)-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Banert Cascade: A Synthetic Sequence to PolyfunctionalNH-1,2,3-Triazoles

  摘要：

  一系列多功能的NH-1,2,3-三唑化合物可以直接通过我们称之为Banert级联反应的强大合成序列，由炔丙基卤化物和亲核试剂制备。炔丙基叠氮化物，从炔丙基卤化物或磺酸盐原位制备，经历热重排序至三唑富烯中间体，这是一种强有力的亲电试剂，可以被多种亲核试剂轻易捕获。利用这一级联反应，通过一个两步协议，制备了一系列外消旋的叠氮甲基（羟甲基）-NH-1,2-3-三唑化合物，该协议始于炔丙基氯化物与醛和酮的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869892

文献信息

• Synthesis and Studies of Alkynyl Pyrimidinones as Metaphase Inhibitors.
  作者：Tore Benneche、Gunnar Keilen、Jan Solberg、Reidar Oftebro、Kjell Undheim、Lars I. Elding

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.45-0731

  日期：——

  Methods are described for the syntheses of chloromethyl propargyl ethers are propargyl halides substituted with a hydroxyalkyl group, and their use in alkylation reactions of 2-pyrimidinoses. The N-alkynyl derivatives are reversible inhibitors of mitosis in the metaphase of the cell-cycle. The in vivo screening was on Chang liver cells.