methyl bisnorcholanate | 15173-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl bisnorcholanate
• 英文别名: Methyl.23.24bisnor-5β-cholonat；23.24-dinor-5β-cholanoic acid-(22)-methyl ester；23.24-Dinor-5β-cholansaeure-(22)-methylester；methyl (2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate
• CAS: 15173-04-3
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: WCRNVUWHLPSYKR-PQHHJXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl bisnorcholanate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以186 mg的产率得到bisnorcholanol
  参考文献：
  名称：

  Sawaya, Takuji; Kimura, Michiya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3515 - 3520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5β-胆烷酸 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 jones reagent 、 copper diacetate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl bisnorcholanate
  参考文献：
  名称：

  Sawaya, Takuji; Kimura, Michiya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3515 - 3520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient new procedure for the oxidative cleavage of the bile acid and lanosterol side chains
  作者：M. Fetizon、F.J. Kakis、V. Ignatiadou-Ragoussis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97373-9

  日期：1974.1

  A new method for the degradation of the side chain of lanosterol and bile acids is described. The cleavage was brought about by the action of molecular oxygen on basic solutions of the phenyl ketones (1, 7, and 15). Thus, the side chains were reduced by two C atoms, leading to the 23,24-bisnor series in appreciable yields. A method for converting the bisnor compounds to 20-ketosteroids is also described

  描述了一种用于降解羊毛甾醇和胆汁酸侧链的新方法。裂解物通过分子氧对苯基酮（的碱性溶液的作用带来的1，7，和15）。因此，侧链被两个C原子还原，从而以可观的收率得到23,24-bisnor系列。还描述了将比斯诺化合物转化为20-酮类固醇的方法。获得的结果表明，降解产物的性质取决于α-氢的酸度，反应介质的碱性强度和溶剂的性质。包括对该机制的简短讨论。
• THE PREPARATION OF METHYL BISNORCHOLANATE
  作者：D. J. Whittingham、R. Norman Jones

  DOI：10.1139/v57-072

  日期：1957.5.1

  not available

  不可用
• Hollander; Gallagher, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 162, p. 549,550
  作者：Hollander、Gallagher

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Schlichting; Jacobi, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1926, vol. 161, p. 80,102
  作者：Wieland、Schlichting、Jacobi

  DOI：——

  日期：——
• Butenandt; Hildebrandt; Bruecher, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2529,2536
  作者：Butenandt、Hildebrandt、Bruecher

  DOI：——

  日期：——