(+)-(S)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 290308-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (S)-2-(1-bromopropan-2-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[(2S)-1-bromopropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 290308-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: WFXGQJOEUFPLFV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile 、 (+)-(S)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 silica 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以to yield 1.15 g (25%) of the title compound的产率得到(S)-4-(1-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ANDROGEN RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本公开还涉及包括式(I)的化合物及其药学上可接受的盐的组合物和治疗方法。

  公开号：

  US20120225867A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-酞酰亚胺基-1-丙醇 在 氢溴酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以95%的产率得到(+)-(S)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  美西律及相关化合物的立体定向合成：Mitsunobu与Williamson反应

  摘要：

  以高浓缩，旋光形式制备了美西律[1-（2,6-二甲基苯氧基）-2-丙胺]，一种手性，口服有效的抗心律不齐药，以及在立体形成中心或二甲苯氧基上取代的几种类似物。 。根据“手性池”方法，在Mitsunobu（方法A）或Williamson（方法B）条件下，将作为相应邻苯二甲酰亚胺衍生物保护的适当氨基醇与所需酚进行缩合。通常，就产量和所需步骤数而言，方法A提供了最有效的途径。仅当立体异构中心上存在异丙基时，即使用2-氨基-3-甲基丁醇作为起始醇时，方法B被证明是唯一可用的途径，方法A除了起始邻苯二甲酰亚胺衍生物外，不产生任何产物。无论使用哪种方法，对映体过量的范围为91％至99％。考虑到各种取代的酚和旋光性氨基醇的可用性，本文所述的两种方法一起可以用作通用方法，可用于满足新的手性旋光性美西律类似物的需求，可能赋予其更高的药效。在钠通道上施加与用途有关的阻断作用和/或对生物转化更具抵抗力。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00332-3

文献信息

• Androgen receptor modulating compounds
  申请人：Wohlfahrt Gerd

  公开号：US08975254B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The present disclosure relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also relates to compositions and methods of treating comprising compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本公开还涉及包含式(I)的化合物及其药学上可接受的盐的组合物和治疗方法。
• US8975254B2
  申请人：——

  公开号：US8975254B2

  公开（公告）日：2015-03-10
• US9657003B2
  申请人：——

  公开号：US9657003B2

  公开（公告）日：2017-05-23
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2011051540A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds of formula (I) wherein R1 to R16, A. B and E are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are particularly useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.