cis-(+/-)-9-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-7-(1,1-dimethylethoxy)-6,9,11-trihydroxy-5,12-naphthacenedione | 91281-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: cis-(+/-)-9-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-7-(1,1-dimethylethoxy)-6,9,11-trihydroxy-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 4-Demethoxy-7-O-tert-butyldaunomycinone；(7R,9R)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 91281-71-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O₇
• 分子量: 424.45
• InChiKey: JRYRRGMFSSEWJD-OYLFLEFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(+/-)-9-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-7-(1,1-dimethylethoxy)-6,9,11-trihydroxy-5,12-naphthacenedione 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(+/-)-4-demethoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  一种实用且有效的多义霉素及其衍生物的多谱分析方法

  摘要：

  （+/-）-Daunomycinone和（+/-）-4-demethoxydaunomycinone是通过萘普沙林的两个连续的Diels-Alder反应合成的。构建蒽环素A环的关键步骤是BCD片段与1-叔丁氧基-3-三甲基甲硅烷氧基丁氧基1,3-二烯的Diels-Alder反应以及水解产物与三甲基甲硅烷基乙炔基锂的进一步官能化，这些步骤允许蒽环素的多谱合成，对A环的7,9-羟基具有很高的顺式选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80160-5
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-Butoxy-3,4,4a,5a,11a,12a-hexahydro-1H-naphthacene-2,5,6,11,12-pentaone 在 sodium hydroxide 、 溴乙烷 、 硫酸 、 氧气 、 magnesium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 cis-(+/-)-9-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-7-(1,1-dimethylethoxy)-6,9,11-trihydroxy-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Application of 1-tert-butoxy-3-[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene in the preparation of functionalized .beta.-hydroxycyclohexanone derivatives, including valuable precursors of daunomycinone analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a034

文献信息

• Application of 1-tert-butoxy-3-[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene in the preparation of functionalized .beta.-hydroxycyclohexanone derivatives, including valuable precursors of daunomycinone analogs
  作者：R. P. Potman、N. J. M. L. Janssen、J. W. Scheeren、R. J. F. Nivard

  DOI：10.1021/jo00193a034

  日期：1984.9
• A practical and efficient multigram approach to daunomycinone and derivatives
  作者：Joannes F.M. de Bie、Rob M. Peperzak、Marian J. Daenen、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80160-5

  日期：1993.1

  (+/-)-Daunomycinone and (+/-)-4-demethoxydaunomycinone have been synthesized via two successive Diels-Alder reactions from naphthazarin. Key steps for the construction of the A-ring of the anthracyclinone are the Diels-Alder reaction of the BCD fragments with 1-tert-butoxy-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene and further functionalisation of the hydrolysed product with trimethylsilylethynyl lithium, these

  （+/-）-Daunomycinone和（+/-）-4-demethoxydaunomycinone是通过萘普沙林的两个连续的Diels-Alder反应合成的。构建蒽环素A环的关键步骤是BCD片段与1-叔丁氧基-3-三甲基甲硅烷氧基丁氧基1,3-二烯的Diels-Alder反应以及水解产物与三甲基甲硅烷基乙炔基锂的进一步官能化，这些步骤允许蒽环素的多谱合成，对A环的7,9-羟基具有很高的顺式选择性。