2-[[(4-fluorophenyl)carbonyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl-acetic acid ethyl ester | 177957-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[(4-fluorophenyl)carbonyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-[[4-fluorobenzoyl]amino]-4-thiazoleacetic acid ethyl ester；[2-(4-Fluoro-benzoylamino)-thiazol-4-yl]-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[2-[(4-fluorobenzoyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 177957-47-0
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₃S
• mdl: MFCD00751091
• 分子量: 308.333
• InChiKey: ZBUOVAQYTXOIPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >46.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(4-fluorophenyl)carbonyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl-acetic acid ethyl ester 、 N-(3-氨丙基)环己胺 生成 N-[3-(cyclohexylamino)propyl]-2-[[(4-fluorophenyl)carbonyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗血小板活性的新型 2-氨基-噻唑-4-乙酰胺

  摘要：

  在 Born 试验中，合成了 23 种标题化合物，并研究了它们对作为聚集诱导剂的胶原蛋白、ADP、肾上腺素和血小板激活因子 (PAF) 的抗血小板活性。使用胶原蛋白，发现了三种 IC50 值低于 10 μM 的化合物（3a、3b、3c），并确定了 15 种 IC50 值在 10 到 100 μM 之间的化合物。一般来说，环己氨基位于 4-甲酰胺部分是这种药理活性的先决条件。观察到结构元素 Y 中取代基 R1 的明显依赖性。4-甲酰胺取代基中的间隔n也是如此。化合物 3e 显示出强烈的 ADP 拮抗作用（IC50 = 2.2 nM）；3c 拮抗肾上腺素 (IC50 = 2.8 nM)，而 3n 对血小板激活因子非常有效 (IC50 = 0.2 μM)。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700046
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 、 对氟苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以67%的产率得到2-[[(4-fluorophenyl)carbonyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗血小板活性的新型 2-氨基-噻唑-4-乙酰胺

  摘要：

  在 Born 试验中，合成了 23 种标题化合物，并研究了它们对作为聚集诱导剂的胶原蛋白、ADP、肾上腺素和血小板激活因子 (PAF) 的抗血小板活性。使用胶原蛋白，发现了三种 IC50 值低于 10 μM 的化合物（3a、3b、3c），并确定了 15 种 IC50 值在 10 到 100 μM 之间的化合物。一般来说，环己氨基位于 4-甲酰胺部分是这种药理活性的先决条件。观察到结构元素 Y 中取代基 R1 的明显依赖性。4-甲酰胺取代基中的间隔n也是如此。化合物 3e 显示出强烈的 ADP 拮抗作用（IC50 = 2.2 nM）；3c 拮抗肾上腺素 (IC50 = 2.8 nM)，而 3n 对血小板激活因子非常有效 (IC50 = 0.2 μM)。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700046

文献信息

• New 2-Amino-thiazole-4-acetamides with Antiplatelet Activity
  作者：Klaus Rehse、Tobias Baselt

  DOI：10.1002/ardp.200700046

  日期：2008.10

  In the Born test, 23 title compounds were synthesized and investigated for their antiplatelet activities against collagen, ADP, adrenaline, and platelet‐activating factor (PAF) as inducers of the aggregation. Using collagen, three compounds with IC50 values below 10 μM were found (3a, 3b, 3c) and 15 compounds with IC50 values between 10 and 100 μM were determined. In general, a cyclohexylamino rest

  在 Born 试验中，合成了 23 种标题化合物，并研究了它们对作为聚集诱导剂的胶原蛋白、ADP、肾上腺素和血小板激活因子 (PAF) 的抗血小板活性。使用胶原蛋白，发现了三种 IC50 值低于 10 μM 的化合物（3a、3b、3c），并确定了 15 种 IC50 值在 10 到 100 μM 之间的化合物。一般来说，环己氨基位于 4-甲酰胺部分是这种药理活性的先决条件。观察到结构元素 Y 中取代基 R1 的明显依赖性。4-甲酰胺取代基中的间隔n也是如此。化合物 3e 显示出强烈的 ADP 拮抗作用（IC50 = 2.2 nM）；3c 拮抗肾上腺素 (IC50 = 2.8 nM)，而 3n 对血小板激活因子非常有效 (IC50 = 0.2 μM)。