(25R)-methyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oate | 23740-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-methyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oate
• 英文别名: (25R)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid methyl ester；(25R)-3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholestan-26-saeure-methylester；methyl (2R,6R)-2-methyl-6-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptanoate
• CAS: 23740-22-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅
• 分子量: 464.686
• InChiKey: WZTOBYJISWJJTE-JZPQJZBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-methyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((2R,6R)-7-methoxy-6-methyl-7-oxoheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-12-(2-tosylhydrazineylidene)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  由3 alpha，7 alpha，12 alpha-trihydroxy-5 beta-cholestan-26-oic acid合成3 alpha，7 alpha-dihydroxy-5 beta-cholestan-26-oic acid：密西西比鳄鱼皮的胆汁中的构型。

  摘要：

  描述了由3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾醇-26-酸合成3α，7α-二羟基-5β-胆甾醇-26-酸的25R-和25S-非对映异构体。通过剧烈地水解密西西比短吻鳄的胆汁，然后反复结晶水解物，获得3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-oo酸的25S-非对映异构体，且25R-非对映异构体为通过水解密西西比河胆汁中的胆汁盐与大鼠粪便分离。在控制条件下，甲基3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-油酸的25R-或25S-非对映异构体的乙酰化产生相应的3α，7α-二乙酸酯。将二乙酸酯定量氧化为甲基3α，7α-二乙酰氧基-12-氧代-5β-胆甾烷-26-酸酯，其以约58％的产率转化为12-甲苯磺酰zone。用硼氢化钠在乙酸中还原甲苯磺酰zone，得到3α，7α-二羟基-5β-胆甾烷-26-油酸的25R-或25S-非对映异构体作为主要产物。通过柱色谱法纯化得到纯的非对映异构体，总产

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90002-q
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholest-23ξ-en-26-oic acid 在 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (25R)-methyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oate
  参考文献：
  名称：

  Hayakawa, Proceedings of the Japan Academy, 1953, vol. 29, p. 279,281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-induced organic reactions of bile acids: Esterification, deformylation and deacetylation using mild reagents
  作者：B. Dayal、Keshava Rao、G. Salen

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00004-a

  日期：1995.6

  An efficient and convenient procedure for the esterification, deformylation, and deacetylation of bile acids is described. This is achieved by the addition of a catalytic amount of methanesulfonic acid or para-toluene sulfonic acid to a solution of bile acid in methanol in the domestic microwave oven. All these reactions were completed in the microwave oven within 1-3 min at 60% power (390 W) and the desired bile acids, namely trihydroxy-5 beta-cholestanoic acid, (23R)-3 alpha,7 alpha,23-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid, ursocholic acid and 7-ketolithocholic acid were isolated in 86-94% yield.
• Haslewood, Biochemical Journal, 1952, vol. 52, p. 583,585
  作者：Haslewood

  DOI：——

  日期：——
• Hayakawa, Proceedings of the Japan Academy, 1953, vol. 29, p. 279,281
  作者：Hayakawa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3α,7α-dihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid from 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid: configuration in the bile of Alligator mississippiensis
  作者：Ashok K. Batta、Renu Mirchandani、Gerald Salen、Sarah Shefer

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90002-q

  日期：1992.4

  product. Purification via column chromatography yielded the pure diastereoisomers in approximately 25% overall yield. The two diastereoisomers were resolved on thin-layer chromatography and high-performance liquid chromatography. When the bile of A mississippiensis was hydrolyzed with rat fecal bacteria, the 3 alpha,7 alpha-dihydroxy-5 beta-cholestan-26-oic acid isolated via chromatographic purification

  描述了由3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾醇-26-酸合成3α，7α-二羟基-5β-胆甾醇-26-酸的25R-和25S-非对映异构体。通过剧烈地水解密西西比短吻鳄的胆汁，然后反复结晶水解物，获得3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-oo酸的25S-非对映异构体，且25R-非对映异构体为通过水解密西西比河胆汁中的胆汁盐与大鼠粪便分离。在控制条件下，甲基3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-油酸的25R-或25S-非对映异构体的乙酰化产生相应的3α，7α-二乙酸酯。将二乙酸酯定量氧化为甲基3α，7α-二乙酰氧基-12-氧代-5β-胆甾烷-26-酸酯，其以约58％的产率转化为12-甲苯磺酰zone。用硼氢化钠在乙酸中还原甲苯磺酰zone，得到3α，7α-二羟基-5β-胆甾烷-26-油酸的25R-或25S-非对映异构体作为主要产物。通过柱色谱法纯化得到纯的非对映异构体，总产