17β-methoxy-5α-androstane-3,16-dione | 299437-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-methoxy-5α-androstane-3,16-dione
• 英文别名: 17β-methoxy-5α-androstan-16-one；(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 299437-13-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: IVCJCNRAURNUKH-HCTHPUTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-methoxy-5α-androstane-3,16-dione 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S,8S,9S,10S,13R,14S)-10,13-二甲基-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3,16-二酮
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of Steroidal Ring-D 16,17-Ketols with Timethylsilyl Iodide.

  摘要：

  各种类固醇16,17-酮醇、16α-羟基-17-酮1-3、15,16-羟基-17-酮4，以及17β-羟基-16-酮5-7和17的反应，以及16α-和17β-酮醇的甲醚1和5与过量的三甲基硅基碘(TMSI)或HI在氯仿中的反应，产生脱氧产物，即相应的17-和16-酮的混合物，产量从低到定量不等，其中17-酮是每种情况下的主要产物。当16β-氘化的16α-酮醇3和17α-氘化的17β-酮醇7与TMSI短暂接触（15分钟），恢复的类固醇3和7中的C-16β和C-17α位的氘含量分别减少了17%和35%。当前结果表明，脱氧过程不仅通过直接碘化途径生成α-碘酮，还通过其他反应途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1857
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 17β-hydroxy-5α-androstan-16-one 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到17β-methoxy-5α-androstane-3,16-dione
  参考文献：
  名称：

  在烷基醇的存在下，通过16α-羟基-17-酮和17β-羟基-16-酮类固醇与三甲基碘化碘的反应形成17β-烷氧基-16-酮类固醇。

  摘要：

  将16α-羟基-17-酮类固醇1、3和8及其17β-羟基-16-酮类异构体4、5和9转化为相应的17β-烷氧基-16-酮衍生物在烷基醇存在下的CHCl3中，三甲基碘化碘（TMSI）的收率不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1215

文献信息

• Deoxygenation of Steroidal Ring-D 16,17-Ketols with Timethylsilyl Iodide.
  作者：Masao NAGAOKA、Etsuko NAGASAWA、Mitsuteru NUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1857

  日期：——

  Reaction of various steroidal 16, 17-ketols, 16α-hydroxy-17-ketones 1-3, and 15, 16β-hydroxy-17-ketone 4, and 17β-hydroxy-16-ketones 5-7, and 17, along with methyl ethers of 16α- and 17β-ketols, 1 and 5, with an excess of trimethylsilyl iodide (TMSI) or with HI in CHCl3, produced the deoxygenated products, a mixture of the corresponding 17-and 16-ketones, in low to quantitative yields, in which the 17-ketone was the major product in each case. When the 16β-deuterated 16α-ketol 3 and the 17α-deuterated 17β-ketol 7 were reached with TMSI for a brief period (15 min), the deuterium content at C-16β and C-17α of the recovered steroids 3 and 7 was reduced by 17 and 35%, respectively. The present results indicate that the deoxygenation proceeds not only through a direct iodination pathway producing α-iodoketone but also through other reaction pathways.

  各种类固醇16,17-酮醇、16α-羟基-17-酮1-3、15,16-羟基-17-酮4，以及17β-羟基-16-酮5-7和17的反应，以及16α-和17β-酮醇的甲醚1和5与过量的三甲基硅基碘(TMSI)或HI在氯仿中的反应，产生脱氧产物，即相应的17-和16-酮的混合物，产量从低到定量不等，其中17-酮是每种情况下的主要产物。当16β-氘化的16α-酮醇3和17α-氘化的17β-酮醇7与TMSI短暂接触（15分钟），恢复的类固醇3和7中的C-16β和C-17α位的氘含量分别减少了17%和35%。当前结果表明，脱氧过程不仅通过直接碘化途径生成α-碘酮，还通过其他反应途径。
• Formation of 17.BETA.-Alkoxy-16-keto Steroids by Reaction of 16.ALPHA.-Hydroxy-17-keto and 17.BETA.-Hydroxy-16-keto Steroids with Trimethylsilyl Iodide in the Presence of Alkyl Alcohols.
  作者：Masao NAGAOKA、Michiko ENDO、Mitsuteru NUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1215

  日期：——

  steroids, 1, 3, and 8, and their 17beta-hydroxy-16-keto isomers, 4, 5, and 9, were transformed into the corresponding 17beta-alkoxy-16-keto derivatives on treatment with trimethylsilyl iodide (TMSI) in the presence of alkyl alcohol in CHCl3 in poor to high yields.

  将16α-羟基-17-酮类固醇1、3和8及其17β-羟基-16-酮类异构体4、5和9转化为相应的17β-烷氧基-16-酮衍生物在烷基醇存在下的CHCl3中，三甲基碘化碘（TMSI）的收率不高。