N-methyl-N-{3-[(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl-amino)methyl]pyridin-2-yl}methanesulfonamide | 1420885-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-methyl-N-{3-[(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl-amino)methyl]pyridin-2-yl}methanesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-[3-[(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ylamino)methyl]pyridin-2-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1420885-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₂S
• 分子量: 331.398
• InChiKey: UKJRNMSJORFXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-methyl-N-{3-[(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl-amino)methyl]pyridin-2-yl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的高度取代的1 H-吡咯并[2,3- b ]-和3 H-咪唑并[4,5- b ]-吡啶类化合物作为黏着斑激酶抑制剂的基于片段的发现

  摘要：

  粘着斑激酶（FAK）被认为是肿瘤学的诱人靶标，据报道小分子抑制剂正在临床测试中。在表面等离振子共振（SPR）介导的片段筛选活动中，我们发现了结合到FAK铰链区的双环骨架，如1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过基于知识的加速片段增长方法，添加了必不可少的药效基团。建立高度取代的前所未有的1 H-吡咯[2,3- b]吡啶衍生化提供具有亚微摩尔细胞FAK抑制潜能的化合物。双环模板上取代基的组合以及核心结构本身的性质对化合物FAK的选择性有重要影响。结构分析表明，适当取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶可诱导罕见的螺旋DFG环构象。所发现的独立引入三个不同取代基的合成途径为7-氮杂吲哚核的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm3016014

文献信息

• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US20150218155A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compounds of the formula I, in which X1, X2, X3, X4, X5, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meanings indicated in Claim 1 , are kinase inhibitors and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  公式I中的化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求书中所示，是激酶抑制剂，可用于治疗肿瘤等疾病。
• US9249140B2
  申请人：——

  公开号：US9249140B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• [DE] BICYCLISCHE HETEROAROMATISCHE VERBINDUNGEN<br/>[EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013026516A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Verbindungen der Formel I worin X1, X2, X3, X4, X5, R1 , R2, R3, R4, R5 und R6 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Kinase-Inhibitoren und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.