4-chloro-2-iodo-N,N-dimethylaniline | 1369812-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-iodo-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1369812-17-8
• 化学式: C₈H₉ClIN
• 分子量: 281.524
• InChiKey: JBLMMBQURWONPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-iodo-N,N-dimethylaniline 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 正丁胺 、 三乙胺 、 苯基二环己基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.08h， 生成 5-(tert-butyl)-3-chloro-10-methyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚类衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将2‑((2‑卤苯基)乙炔基)‑N，N‑二甲基苯胺类衍生物(Ⅱ)、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮(Ⅲ)、钯催化剂、单膦配体、碱和第一有机溶剂混合，在惰气的保护下，进行双胺化反应，实现5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物(Ⅰ)的合成。本发明方法操作简单，反应条件温和，反应产率高，所合成的5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物能够用于制备有机发光器件。

  公开号：

  CN113121542B
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 4-chloro-2-iodo-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的分子内脱氢偶联：N-烷基炔醇[3,2- c ]-和-[2,3- c ]喹啉碘化物的合成

  摘要：

  开发了I 2 / TBHP介导的分子内脱氢偶联反应，用于合成具有医学重要性的5,11-二烷基吲哚并[3,2- c ]喹啉盐和5,7-二甲基吲哚并[2,3- c ]喹啉盐。环化反应后进行芳构化，以高收率得到四环。还证明了该方案可用于合成盐形式的天然存在的异隐油平。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03392

文献信息

• Synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles by cascade annulation of 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c7ob00366h

  日期：——

  Divergent synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles from 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines and sulfonyl hydrazides has been described.

  从2-炔基-N,N-二烷基苯胺和磺酰肼合物中合成N-烷基-3-磺酰基吲哚和N-烷基-3-硫基吲哚的分歧合成已被描述。
• CuBr-Promoted Tandem Cyclization/Trifluoromethylation of 2-Alkynylanilines: Efficient Synthesis of 3-Trifluoromethylindoles
  作者：Guangcun Ge、Xiaojun Huang、Changhua Ding、Hao Li、Shili Wan、Xuelong Hou

  DOI：10.1002/cjoc.201400298

  日期：2014.8

  A new efficient strategy for the synthesis of 3‐trifluoromethyl‐indoles was developed through tandem cyclization/trifluoromethylation of 2‐alkynylanilines and Umemoto's reagent under effect of CuBr. The reaction features the use of cheap copper salt, mild reaction conditions and high yield of products. The preliminary mechanism study indicates the solvent dimethylacetamide acts as the role of dealkylation

  在CuBr的作用下，通过2-炔基苯胺和梅本试剂的串联环化/三氟甲基化，开发了一种新的3-三氟甲基吲哚合成的有效策略。该反应的特点是使用廉价的铜盐，反应条件温和，产物收率高。初步的机理研究表明，溶剂二甲基乙酰胺起着脱烷基作用。
• Palladium(II)-Catalyzed Cyclizative Cross-Coupling of<i>ortho</i>-Alkynylanilines with<i>ortho</i>-Alkynylbenzamides under Aerobic Conditions
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201307738

  日期：2013.12.2

  Born to couple: The Pd(OAc)2‐catalyzed reaction of o‐alkynylanilines (1) with o‐alkynylbenzamides (2) affords the cyclizative cross‐coupling products 3 in good to excellent yields. Three bonds are created in the formation of two heterocycles tethered by a tetrasubstituted double bond. Mechanistic studies indicate that the reaction is initiated by aminopalladation with subsequent oxypalladation, N‐demethylation

  生于夫妇：邻炔基苯胺（1）与邻炔基苯甲酰胺（2）的Pd（OAc）2催化反应提供了良好的产率至优异的环化交叉偶联产物3。在通过四取代的双键束缚的两个杂环的形成中创建了三个键。机理研究表明，该反应是由氨基palladpalation与随后的oxypalladation，N-去甲基化和还原消除反应引发的。
• Pd/C-Catalyzed Cyclizative Cross-Coupling of Two<i>ortho</i>-Alkynylanilines under Aerobic Conditions: Synthesis of 2,3′-Bisindoles
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201501020

  日期：2015.5.11

  A palladium‐catalyzed cyclizative cross‐coupling of two o‐alkynylanilines to 2,3′‐bisindoles under aerobic oxidative conditions was developed. Mechanistic studies suggested that the two catalytic cycles, namely the formation of 3‐alkynylindoles 8 and their subsequent cyclization to bisindoles 5, are temporally separated. The aminopalladation of 3‐alkynylindoles 8 occurred only after all the N,N‐di

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。
• Synthesis of Indolo- and Benzothieno[2,3-<i>b</i>]quinolines by a Cascade Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzene Derivatives
  作者：Onnicha Khaikate、Natthamon Inthalaeng、Jatuporn Meesin、Kritchasorn Kantarod、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02081

  日期：2019.12.6

  A new synthetic approach for the synthesis of indolo[2,3-b]quinolines and benzothieno[2,3-b]quinolines has been developed by employing the freshly prepared o-alkynylisocyanobenzenes derived from o-alkynylformamide derivatives as substrates. The synthetic transformations involved chloride-ion-triggered 6-endo cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes to generate 2-chloroquinolines in situ, which further

  通过使用新鲜制备的衍生自邻炔基甲酰胺衍生物的邻炔基异氰基苯，开发了一种新的合成方法，用于合成吲哚并[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉。合成转化涉及氯-离子触发的邻炔基异氰基苯的6-内酯环化反应，以原位生成2-氯喹啉，然后通过级联过程与氮或硫原子分子内环化，从而提供相应的吲哚[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉分别以中等至优异的产率。