(3a'S,4R,6R,6aR,6bS,7'S,7a'S,8bR,9R,10S,11aR,12bR)-4,6-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2',2',6a,7'-tetramethyl-1,3,3a',4,5,6,6a,6b,6',7,7',7a',8,8b,11a,12b-hexadecahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-12(9H)-one | 77658-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3a'S,4R,6R,6aR,6bS,7'S,7a'S,8bR,9R,10S,11aR,12bR)-4,6-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2',2',6a,7'-tetramethyl-1,3,3a',4,5,6,6a,6b,6',7,7',7a',8,8b,11a,12b-hexadecahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-12(9H)-one
• CAS: 77658-53-8
• 化学式: C₂₉H₄₀O₈
• 分子量: 516.632
• InChiKey: NVNNVSLPSKIDSX-RLTXRSPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  114.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3a'S,4R,6R,6aR,6bS,7'S,7a'S,8bR,9R,10S,11aR,12bR)-4,6-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2',2',6a,7'-tetramethyl-1,3,3a',4,5,6,6a,6b,6',7,7',7a',8,8b,11a,12b-hexadecahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-12(9H)-one 以 吡啶 为溶剂， 以7.3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Steroid saponins and sapogenins of underground parts of Trillium kamtschaticum Pall. IV. Additional oligoglycosides of 18-norspirostane derivatives and other steroidal constituents.

  摘要：

  从延龄草地下部分分离得到3个18-去甲螺旋甾烷衍生物三糖甙Ty-2、Ty-3和Ty-4及2个甾体化合物Tm和Tj。以前得到的但是未被鉴定的2个甾体化合物Th和Tz乙酸酯也可被鉴定。其鉴定结果如下:Ty-2,熔点235-240°(分解),[α]_D-110°:异延龄草皂甙A (Ⅱ) (延龄草皂甙B)。Ty-3,熔点182-185°(分解),[α]_D-98.7°:3,21-二-O-乙酰基-24-表延龄皂甙元1-O-(2′, 3′, 4′-三-O-乙酰基-α-L-吡喃鼠李糖)-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖甙 (Ⅳ) (表延龄草皂甙C-PA)。Ty-4,熔点226-230°(分解),[α]_D-105°:21-去氧延龄草皂甙A (Ⅶ) (去氧延龄草皂甙A)。Tm,熔点326-329°(分解),[α]_D-99.4°:24β-羟基蚱蜢甾酮 (Ⅴ)。Tj,熔点205-212°(分解),[α]_D-66.5°:蚱蜢甾酮3-O-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅷ)。Th,熔点194-200°(分解),[α]_D-90°:蚱蜢甾酮3-O-α-L-吡喃鼠李糖-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅸ)。Tz乙酸酯:乙基蜕皮甾酮三乙酸酯粗品 (Ⅹ)。除了化合物Ⅸ、Ⅹ以外,其它化合物在自然界中的发现尚属首次。特别是化合物Ⅳ的出现引起了人们极大的兴趣。在此之前人们曾预测在相应的蚱蜢甾酮糖甙中共存Ⅷ和Ⅸ型化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.325
• 作为产物：
  描述：

  3,21-di-O-acetyl-epitrillenogenin 1-O-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-2)-α-L-arabinopyranoside 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3a'S,4R,6R,6aR,6bS,7'S,7a'S,8bR,9R,10S,11aR,12bR)-4,6-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2',2',6a,7'-tetramethyl-1,3,3a',4,5,6,6a,6b,6',7,7',7a',8,8b,11a,12b-hexadecahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-12(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Steroid saponins and sapogenins of underground parts of Trillium kamtschaticum Pall. IV. Additional oligoglycosides of 18-norspirostane derivatives and other steroidal constituents.

  摘要：

  从延龄草地下部分分离得到3个18-去甲螺旋甾烷衍生物三糖甙Ty-2、Ty-3和Ty-4及2个甾体化合物Tm和Tj。以前得到的但是未被鉴定的2个甾体化合物Th和Tz乙酸酯也可被鉴定。其鉴定结果如下:Ty-2,熔点235-240°(分解),[α]_D-110°:异延龄草皂甙A (Ⅱ) (延龄草皂甙B)。Ty-3,熔点182-185°(分解),[α]_D-98.7°:3,21-二-O-乙酰基-24-表延龄皂甙元1-O-(2′, 3′, 4′-三-O-乙酰基-α-L-吡喃鼠李糖)-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖甙 (Ⅳ) (表延龄草皂甙C-PA)。Ty-4,熔点226-230°(分解),[α]_D-105°:21-去氧延龄草皂甙A (Ⅶ) (去氧延龄草皂甙A)。Tm,熔点326-329°(分解),[α]_D-99.4°:24β-羟基蚱蜢甾酮 (Ⅴ)。Tj,熔点205-212°(分解),[α]_D-66.5°:蚱蜢甾酮3-O-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅷ)。Th,熔点194-200°(分解),[α]_D-90°:蚱蜢甾酮3-O-α-L-吡喃鼠李糖-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅸ)。Tz乙酸酯:乙基蜕皮甾酮三乙酸酯粗品 (Ⅹ)。除了化合物Ⅸ、Ⅹ以外,其它化合物在自然界中的发现尚属首次。特别是化合物Ⅳ的出现引起了人们极大的兴趣。在此之前人们曾预测在相应的蚱蜢甾酮糖甙中共存Ⅷ和Ⅸ型化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.325