2-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-thiazol-4-one | 872576-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-thiazol-4-one
• 英文别名: 2-(2-(R)-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-thiazol-4-one；2-(2-hydroxy-1-(R)-phenyl-ethylamino)-thiazol-4-one；2-((r)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-thiazol-4-one；2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 872576-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: HLQPYGYBILEUFN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  417.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-thiazol-4-one 、 喹啉-6-甲醛 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-5-[1-quinolin-6-yl-meth-(Z)-ylidene]-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of quinolinyl-methylene-thiazolinones as potent and selective cyclin-dependent kinase 1 inhibitors

  摘要：

  A novel series of quinolinyl-methylene-thiazolinones has been identified as potent and selective cyclin-dependent kinase I (CDK1) inhibitors. Their synthesis and structure activity relationships (SAR) are described. Representative compounds from this class reversibly inhibit CDK1 activity in vitro, and block cell cycle progression in human tumor cell lines, suggesting a potential use as antitumor agents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.081
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 D-苯甘氨醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.28h， 以50%的产率得到2-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Thiazolinone 4-monosubstituted quinolines

  摘要：

  噻唑啉单取代喹啉衍生物，在其中喹啉环在4个位置单取代，这些衍生物表现出CDK1抗增殖活性，并可用作抗癌剂。

  公开号：

  US20060063805A1

文献信息

• Thiazolinone 3,4-disubstituted quinolines
  申请人：Chen Li

  公开号：US20060004046A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Thiazolinone disubstituted quinoline derivatives where the quinoline ring is disubstituted at the 3, 4 positions which derivatives demonstrate CDK1 antiproliferative activity and are useful as anti-cancer agents.

  噻唑啉二取代喹啉衍生物，其中喹啉环在3, 4位置二取代，这些衍生物表现出CDK1抗增殖活性，并可用作抗癌药物。
• Thiazolinone 4-monosubstituted quinolines
  申请人：Chen Li

  公开号：US20060063805A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Thiazolinone monosubstituted quinoline derivatives where the quinoline ring is mono-substituted at the 4 positions which derivatives demonstrates CDK1 antiproliferative activity and are useful as anti-cancer agents.

  噻唑啉单取代喹啉衍生物，在其中喹啉环在4个位置单取代，这些衍生物表现出CDK1抗增殖活性，并可用作抗癌剂。
• Azaindole thiazolinones
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20060084674A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Azaindole thiazolinone derivatives which demonstrate CDK1 and CDK2 antiproliferative activities and are useful as anti-cancer agents.

  Azaindole thiazolinone衍生物表现出CDK1和CDK2的抗增殖活性，并可用作抗癌剂。
• QUINOLINE THIAZOLINONES WITH CDK-1 ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1771443B1

  公开（公告）日：2009-01-07
• THIAZOLINONE 4-MONOSUBSTITUTED QUINOLINES
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1797085A1

  公开（公告）日：2007-06-20