4β-methylcholestanone | 861-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4β-methylcholestanone
• 英文别名: 4β-Methyl-cholestan-3-on；4β-methyl-5α-cholestan-3-one；4β-Methyl-5α-cholestan-3-on；(4R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 861-13-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: CMDFMNRXDJEXBA-ULCTZSOESA-N

物化性质

• 熔点：
  125.0-126.5 °C
• 沸点：
  461.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-methylcholestanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4α-methyl-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical investigations of methyl epimerization in derivatives of 1-methyl-trans-decalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01024a032
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcholest-4-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 4β-methylcholestanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Ring A Methylated Saturated Steroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a051

文献信息

• Widespread Sterol Methyltransferase Participates in the Biosynthesis of Both C4α- and C4β-Methyl Sterols
  作者：Wenxu Zhou、Xu Zhang、Aoqi Wang、Lin Yang、Qinhua Gan、Liang Yi、Roger E. Summons、John K. Volkman、Yandu Lu

  DOI：10.1021/jacs.2c01401

  日期：2022.5.25

  mediated by sterol methyl oxidases (SMOs), while 4β-methyl steranes are attributed entirely to diagenetic generation from 4α-methyl steroids since possible biological sources of their precursor 4β-methyl sterols are unknown. Here, we report a previously unknown C4-methyl sterol biosynthetic pathway involving a sterol methyltransferase rather than the SMOs. We show that both C4α- and C4β-methyl sterols are

  4-甲基甾烷用作分子化石，用于研究真核生物进化和地质历史。长期以来，沉积物中 4α-甲基甾烷的出现一直被认为是甾醇甲基氧化酶 (SMO) 介导的部分去甲基化产物的证据，而 4β-甲基甾烷完全归因于 4α-甲基甾烷的成岩作用，因为它们的可能生物来源前体 4β-甲基甾醇是未知的。在这里，我们报告了一个以前未知的 C4-甲基甾醇生物合成途径，涉及甾醇甲基转移酶而不是 SMO。我们表明，C4α-和 C4β-甲基甾醇都是珊瑚礁内共生体中甾醇生物合成途径的最终产物，Breviolum minutum，而这种机制不仅存在于甲藻中，还存在于来自肺泡、触体和藻类的真核生物中。我们的发现为生成 C4-甲基甾烷提供了一条以前未开发的途径，并推翻了所有 4β-甲基甾烷都是由 4α 异构体成岩生成的范式。这可能有助于对分子化石的解释和对真核生命一般进化的理解。
• Beton et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 753,761
  作者：Beton et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Neutral Constituents of the Cactus Lophocereus schottii. The Structure of Lophenol--4α-Methyl-Δ⁷-cholesten-3β-ol--A Link in Sterol Biogenesis^1-3
  作者：Carl Djerassi、G. W. Krakower、A. J. Lemin、Liang H. Liu、J. S. Mills、R. Villotti

  DOI：10.1021/ja01556a031

  日期：1958.12
• Julia,S.; Lavaux,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1223 - 1230
  作者：Julia,S.、Lavaux,J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Shoppee et al., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 3610,3615
  作者：Shoppee et al.

  DOI：——

  日期：——