(+)-1,10-di-O-methylpakistanine | 36418-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+)-1,10-di-O-methylpakistanine
• 英文别名: 1,10-di-O-methylpakistanine；1,10-Di-O-methyl-pakistanin；1,10-Di-O-methylpakistanin；O,O-Dimethylpakistanin
• CAS: 36418-16-3
• 化学式: C₃₉H₄₄N₂O₆
• 分子量: 636.788
• InChiKey: NJIMHZHXTDLEJU-IOWSJCHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-berbivaldine 在 盐酸 作用下， 生成 (+)-1,10-di-O-methylpakistanine
  参考文献：
  名称：

  在Proaporphines转化为Aporphines时，空间因素的重要性。二烯酮-苯酚和二烯酚-苯重排的立体化学

  摘要：

  属于C-6a-（R）构型的Proophorphines在其酸催化的重排成卟啉的过程中，二烯酮系统会逆时针旋转，而（S）构型的Proprophiphines则会相应地顺时针旋转。因此所述芳环迁移从C-13螺中心到其在二烯酮的碳顺式到图6A-H。

  DOI：

  10.1039/c39820001122

文献信息

• Kalashine, a novel type aporphine-benzylisoquinoline alkaloid
  作者：S.Fazal Hussain、Maurice Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78677-1

  日期：1980.1

  Berberis orthobotrys produces the new dimer kalashine (1), together with the previously reported pakistanamine (2) and pakistanine (3). Kalashine is the first aporphine-benzylisoquinoline known to be substituted at C-11. Acid catalyzed rearrangement of pakistanamine (2) in 3N HCl leads to 1-0-methylpakistanine (6) together with small amounts of 1-0-methylkalashine (7) and (+)-armepavine (8). Rearrangement

  小ber矫形器生产新的二聚体卡拉什碱（1），以及先前报道的巴基斯坦胺（2）和巴基斯坦斯坦（3）。卡拉什汀是第一个已知在C-11处被取代的阿芬吗啡-苄基异喹啉。在3N HCl中酸催化的巴基斯坦胺（2）的重排会产生1-0-甲基巴基斯坦斯坦碱（6）以及少量的1-0-甲基卡拉什汀（7）和（+）-阿马帕藤（8）。使用含有少量3N HCl的甲醇重排2会得到大约等量的6和1,10-二-O-甲基巴基斯坦锡碱（9）。