3-(2-pyridyl)indene | 291773-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(2-pyridyl)indene
• 英文别名: 2-(3H-inden-1-yl)pyridine
• CAS: 291773-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: HBESGBKLKLLKJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  336.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-pyridyl)indene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到2-bromo-3-(2-pyridyl)indene
  参考文献：
  名称：

  一种茚衍生物1-吡啶基-2-溴茚及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种茚衍生物1‑吡啶基‑2‑溴茚的合成方法，利用廉价的2‑溴吡啶、茚酮、正丁基锂和NBS为原料制备1‑吡啶基‑2‑溴茚。本发明合成了一种在茚环上含溴的茚基吡啶，在茚的2‑号位引入了溴原子，方便官能团之间的转换，以便合成茚环上带有不同取代基的茚衍生物，从而构筑具有不同空间构型的晶态网络配合物。本方法总体反应步骤少、反应时间短、产率高的特点。另外通过溴原子可以引入各种不同的取代基团，从而用于制备各种金属有机催化剂或用于制备各种含有茚基的药物合成。

  公开号：

  CN104628630B
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-(吡啶-2-基)丙烷-1-酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到3-(2-pyridyl)indene
  参考文献：
  名称：

  导致具有N-杂环取代基的茚产物的环脱水作用

  摘要：

  在本说明中，我们描述了导致功能化茚的超强酸促进的环脱水作用。合成具有N-杂环取代基的产物茚基，所述取代基包括吡啶基，咪唑基，嘧啶基和其他基团。提出了涉及双电超亲电中间体的机理。质子化的N杂环显示出显着降低了亲电子碳的LUMO能级（与类似的不带电系统相比）。

  DOI：

  10.1021/jo5007416
• 作为试剂：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 3-(2-pyridyl)indene 、 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 苯六甲酸六甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-（2-吡啶基）茚与二苯乙炔和苯乙炔衍生的三核钌配合物的反应：炔烃插入Ru-C键

  摘要：

  的热处理的三核钌络合物{μ 2 -η 5：η 1 - （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^ 5）}的Ru 3（CO）9（1）用1个当量的二苯基乙炔的，得到三核络合物{ μ 3 -η 1：η 2：η 5 - （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^ 5）（PhC═CPh）}的Ru 3（CO）7（2经由插入炔进入RU-） C（η 1的）键1。复杂2有可能转化为双核和三核络合物{μ 2 -η 1：η 5 - （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^ 5）（PhC═CPh）}的Ru 2（CO）2（μ 2 - η 2：η 4 -CPh═CPhCPh═CPh）（3），{μ 3 -η 2：η 3：η 5 - （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^ 5）（CPhCPh═CPhCPh）}的Ru 3（CO）6（4），和{μ 2 -η 1：η 5 - （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^ 5）（PhC═CPh）}的Ru

  DOI：

  10.1021/om1008007

文献信息

• AMINO ALCOHOL DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Beijing Foreland Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20210347745A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention belongs to the field of medicine, and specifically discloses an amino alcohol derivative represented by Formula I, a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph or prodrug thereof. In addition, the present invention also discloses a pharmaceutical composition comprising the above substances, and a use of the substance in the preparation of a medicament for the prevention and treatment of an immune inflammatory disease, or a disease or condition associated with immunological competence such as multiple sclerosis, ALS, CIDP, systemic lupus erythematosus, rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis, polymyositis, etc.

  本发明属于医学领域，具体公开了由式I表示的氨基醇衍生物，其药学上可接受的盐、溶剂合物、多型或前药。此外，本发明还公开了包括上述物质的药物组合物，以及该物质在制备用于预防和治疗免疫性炎症性疾病或与免疫功能相关的疾病或病症，如多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症、慢性炎性脱髓鞘性多发性神经病、系统性红斑狼疮、类风湿关节炎、溃疡性结肠炎、牛皮癣、多发性肌炎等药物的制备中的用途。
• Pyridyl-Substituted Indenyl Ruthenium Complexes: Synthesis, Structures, and Reactivities
  作者：Dafa Chen、Xi Zhang、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/om100556y

  日期：2010.8.9

  μ2-η5:η1-(C5H4N)(C9H5)}Ru3(CO)9 (1), and its reactivities with pyridine derivatives, PPh3, and different types of alkenes. Complex 1 was synthesized in 89% yield from Ru3(CO)12 and 3-(2-pyridyl)indene (1:1 mol ratio) in refluxing heptane. The reaction of 1 with a 5-fold excess of 3-(2-pyridyl)indene gave two complexes, η1-(C5H4N)(C9H6)}2Ru(CO)2 (2) and η5-(C5H4N)(C9H6)}η1-(C5H4N)(C9H6)}Ru2(CO)4 (3). Both were

  我们已经调查的合成的新的吡啶基取代的茚基三核钌络合物，μ 2 -η 5：η 1 - （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^ 5）}的Ru 3（CO）9（1），及其与吡啶衍生物PPh 3和不同类型烯烃的反应性。在回流庚烷中由Ru 3（CO）12和3-（2-吡啶基）茚（1：1摩尔比）以89％的产率合成配合物1。的反应1用5倍过量的3-（2-吡啶基）茚，得到两种复合物，η 1- （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^ 6）} 2的Ru（CO）2（2）和η 5 - （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^ 6）} η 1 - （C 5 H 4 N）（C 9 H 6）} Ru 2（CO）4（3）。二者也转换回1中的Ru等摩尔量的存在3（CO）12，虽然产率较低。反应1在回流的甲苯，得到意想不到的复杂，μ 3 -η 6：η 3：η 1 - （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^
• Bidentate Ru(<scp>ii</scp>)-NC complexes as catalysts for the dehydrogenative reaction from primary alcohols to carboxylic acids
  作者：Dawei Gong、Bowen Hu、Dafa Chen

  DOI：10.1039/c9dt01414d

  日期：——

  Four Ru(II)-NC complexes were synthesized by one-step processes from the corresponding NC ligands with RuHCl(CO)(PPh3)3. These complexes were tested as catalysts for alcohol dehydrogenative reactions, and complex (C5H4N)-(C6H4)}RuCl(CO)(PPh3)2 (1) showed the highest activity. With KOH as the nucleophile and 0.5 mol% catalyst loading, a series of carboxylic acids were synthesized in toluene without

  通过一步法由相应的NC配体与RuHCl（CO）（PPh 3）3一步合成了四个Ru（II）-NC配合物。测试了这些络合物作为醇脱氢反应的催化剂，并且络合物（C 5 H 4 N）-（C 6 H 4）} RuCl（CO）（PPh 3）2（1）表现出最高的活性。以KOH为亲核试剂，催化剂负载量为0.5 mol％，在甲苯中合成了一系列羧酸，没有任何氧化剂。催化剂1可以转化为络合物（C 5 H 4 N）-（C 6 H4）} RuH（CO）（PPh 3） 2（ 6）用KOH和苯甲醇处理时。配合物6进一步与PhCHO和H 2 O反应，生成产物（C 5 H 4 N）-（C 6 H 4）} Ru（OCOPh）（CO）（PPh 3） 2（ 7）。配合物6和7表现出与配合物1相似的效率，表明它们可以被视为1的催化中间体。
• Preparation and structural features of 1-(2-pyridyl)- and 1-(2-furyl)indenyl-zirconium complexes
  作者：Thorsten Dreier、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00761-0

  日期：2001.3

  by aqueous workup gave 1-(2-pyridyl)indanol (3); subsequent H+-catalyzed H2O-elimination gave 3-(2-pyridyl)indene 4. Deprotonation with n-butyllithium yielded the corresponding anionic reagent 5. Treatment of 4 with Zr(NR2)4 (R=CH3 or C2H5) yielded the half-sandwich complexes η5-[1-(2-pyridyl)indenyl]Zr(NR2)3 (7a, 7b). Reaction of 5 with CpZrCl3 led to the formation of η5-[1-(2-pyridyl)indenyl]CpZrCl2

  将2-硫代吡啶添加到1-茚满酮中，然后进行水后处理，得到1-（2-吡啶基）茚满醇（3）；m / z（MH + ）。随后的H +催化的H 2 O消除得到3-（2-吡啶基）茚4。用正丁基锂去质子化得到相应的阴离子试剂5。的治疗4用的Zr（NR 2）4（R = CH 3或C 2 H ^ 5）纯化，得到半夹心络合物η 5 - [1-（2-吡啶基）茚基]锆（NR 2）3（图7a，7b中）。反应5与CpZrCl 3导致η形成5 - [1-（2-吡啶基）茚基] CpZrCl 2（8）。化合物3，4和8通过X射线衍射进行了表征。用2-锂硫基5-甲基呋喃类似地处理1-茚满酮，然后进行H 2 O消除和去质子化反应，得到试剂[1-（5-甲基-2-呋喃基）茚基] Li·（OEt 2）13。它与使用ZrCl反应4以2：1的比例在甲苯，得到的60:40混合物外消旋-和内消旋-双[η 5 -1-（5-甲基-2-呋喃基）茚基]的ZrCl
• Iron-Catalyzed Stereospecific Activation of Olefinic C–H Bonds with Grignard Reagent for Synthesis of Substituted Olefins
  作者：Laurean Ilies、Sobi Asako、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja2017202

  日期：2011.5.25

  The reaction of an aryl Grignard reagent with a cyclic or acyclic olefin possessing a directing group such as pyridine or imine results in the stereospecific substitution of the olefinic C-H bond syn to the directing group. The reaction takes place smoothly and without isomerization of the product olefin in the presence of a mild oxidant (1,2-dichloro-2-methylpropane) and an aromatic cosolvent. Several

  芳基格氏试剂与具有导向基团（例如吡啶或亚胺）的环状或无环烯烃的反应导致烯属 CH 键顺式立体定向取代为导向基团。在温和氧化剂（1,2-二氯-2-甲基丙烷）和芳香族助溶剂的存在下，反应平稳进行且产物烯烃没有异构化。几条证据表明，该反应是通过铁催化的烯烃 CH 键活化而不是氧化性 Mizoroki-Heck 型反应进行的。