dimethyl (E)-3-Benzylidene-4-(2-methylprop-1-enyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-3-Benzylidene-4-(2-methylprop-1-enyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (E)-3-benzylidene-4-(2-methyl-1-propenyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate；dimethyl (3E)-3-benzylidene-4-(2-methylprop-1-enyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: BICWURXOSJHTJN-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(4-methyl-2,3-pentadienyl)-2-(3-phenyl-2-propenyl)malonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 亚磷酸三邻甲苯酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (E)-3-Benzylidene-4-(2-methylprop-1-enyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的铑络合物催化的环化：取决于辅助配体的Exo和Endo环化。

  摘要：

  在催化量的铑（I）配合物的存在下，丙二烯进行环异构化反应，导致选择性地形成外亚烷基亚碳环和杂环。在铑配合物的三芳基亚磷酸酯，环状1,4-或1,5-二烯的催化体系是通过具有所述金属环中间形成良好至优异的产量在正规外-环化模式外-亚烷基部分。在这种环异构化中，（E）-和（Z）-烯丙烯立体定向转化为相应的环状（E）-和（Z）-1,4-二烯分别。另一方面，在一氧化碳气氛下的反应通过内模环化仅提供七元环产物。异常环化涉及烯丙基CH活化过程。在烯基末端带有硅取代基的烯丙基结合一氧化碳，得到相应的[2 + 2 + 1]环加成产物。该结果显然表明铑配合物的催化作用是通过烯丙烯的氧化环化来提供的，以在催化的第一阶段提供关键的外亚烷基亚金属环中间体。

  DOI：

  10.1021/jo035551x

文献信息

• Experimental and Theoretical Investigation of Hydrogenative Cyclization of Allenynes
  作者：Hyo-Tong Kim、Hyo-Sang Yoon、Woo-Young Jang、Youn K. Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201100280

  日期：2011.7

  Upon platinum-catalyzed hydrogenation, allenynes underwent reductive cyclization to provide hetero- and carbocycles with completely controlled regio- and stereoselectivity. By employing hydrogen as a reductant, the use of stoi

  在铂催化的氢化作用下，丙炔进行还原环化以提供具有完全受控的区域和立体选择性的杂环和碳环。通过使用氢气作为还原剂，使用 stoi
• Rhodium-catalyzed cycloisomerization of allenenes via metalacycle intermediates
  作者：Tatsuya Makino、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01461-8

  日期：2003.8

  In the presence of a catalytic amount of the rhodium complex, allenenes undergo cycloisomerization reactions to result in the selective formation of five and seven membered exo-alkylidenecarbocycles and heterocycles via novel exo-alkylidenei-hodacyclopentane intermediates. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.