4-((4-fluorophenyl)thio)butanenitrile | 18850-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((4-fluorophenyl)thio)butanenitrile
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)sulfanylbutanenitrile
• CAS: 18850-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₀FNS
• mdl: MFCD02755243
• 分子量: 195.261
• InChiKey: GDPYZLSMLOHHGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-99 °C(Press: 1 x 10-3 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-((4-fluorophenyl)thio)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  环酮肟酯与二硫属化物的无金属硫族化

  摘要：

  我们报告了环酮肟酯与二硫属化物通过自由基过程的无金属硫族化。由于无金属条件和使用容易获得的二硫属元素化物，该方法是合成硫属元素取代丁腈的有效且绿色的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153202

文献信息

• Nickel-Catalyzed Thiolation and Selenylation of Cycloketone Oxime Esters with Thiosulfonate or Seleniumsulfonate
  作者：Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02431

  日期：2019.12.20

  opening and, subsequently, reductive cross-coupling of cycloketone oxime esters with thiosulfonate or seleniumsulfonate are reported, which involves C-C bond cleavage and C(sp3)-S or C(sp3)-Se bond formation. Notably, S-aryl/alkyl sulfonothioates and Se-alkyl seleniumsulfonothioates could be employed in this reaction to afford a variety of 1° and 2° alkyl sulfides, aryl sulfides, and 1° and 2° alkyl selenides

  据报道，镍催化开环，然后环酮肟酯与硫代磺酸盐或硒代磺酸盐的还原性交叉偶联，涉及CC键断裂和C（sp3）-S或C（sp3）-Se键的形成。值得注意的是，在该反应中可以使用S-芳基/烷基磺基硫醚盐和Se-烷基硒基磺基硫磺酸盐，以一步得到多种1°和2°烷基硫化物，芳基硫化物以及1°和2°烷基硒化物。该策略的特点是易于获得的底物和温和的反应条件。
• US4107438A
  申请人：——

  公开号：US4107438A

  公开（公告）日：1978-08-15
• Metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Junjie Liu、Miaomiao Tian、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153202

  日期：2021.7

  We report the metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides via a radical process. Because of the metal-free condition and use of readily accessible dichalcogenides, this method is an effective and green strategy for the synthesis of chalcogen-substituted butyronitrile.

  我们报告了环酮肟酯与二硫属化物通过自由基过程的无金属硫族化。由于无金属条件和使用容易获得的二硫属元素化物，该方法是合成硫属元素取代丁腈的有效且绿色的策略。