丙烷-1,3-双-(1,4-二氢)烟酰胺 | 82258-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 丙烷-1,3-双-(1,4-二氢)烟酰胺
• 英文名称: propane-1,3-bis-(1,4-dihydro)nicotinamide
• 英文别名: 1,1a(2)-(1,3-Propanediyl)bis[1,4-dihydro-3-pyridinecarboxamide]；1-[3-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)propyl]-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 82258-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₂
• 分子量: 288.349
• InChiKey: BOCARVPJJFXWKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1,3-双-(1,4-二氢)烟酰胺 在 propane-1,3-bis-nicotinamidinium dichloride 作用下， 生成 propane-1-(1,4-dihydro)nicotinamide-3-nicotinamidium chloride
  参考文献：
  名称：

  nad（p）h-模型介导的氢化物转移反应的机理和过渡态结构

  摘要：

  计算了将一个电子从NAD（P）H和相关的1,4-二氢吡啶转移到一系列底物中的能量，并将其与在这些物质之间转移氢化物当量的实验活化能进行了比较。结论是，除了具有非常强的单电子氧化性能的衬底外，单电子转移（SET）不能作为整个氢化物转移过程的主要步骤。提出了一个简单的价键构型混合（VBCM）模型，该模型合理化了协调一致的氢化物转移作为最低能量反应途径的普遍发生，并进一步解释了为什么这种协调一致的途径的活化能通常与氢的活化能线性相关。 -假设-SET过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87504-9
• 作为产物：
  描述：

  propane-1,3-bis-nicotinamidium dichloride 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到丙烷-1,3-双-(1,4-二氢)烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  nad（p）h-模型介导的氢化物转移反应的机理和过渡态结构

  摘要：

  计算了将一个电子从NAD（P）H和相关的1,4-二氢吡啶转移到一系列底物中的能量，并将其与在这些物质之间转移氢化物当量的实验活化能进行了比较。结论是，除了具有非常强的单电子氧化性能的衬底外，单电子转移（SET）不能作为整个氢化物转移过程的主要步骤。提出了一个简单的价键构型混合（VBCM）模型，该模型合理化了协调一致的氢化物转移作为最低能量反应途径的普遍发生，并进一步解释了为什么这种协调一致的途径的活化能通常与氢的活化能线性相关。 -假设-SET过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87504-9

文献信息

• Intramolecular redox systems related to NAD/NADH, part 1. A kinetic study of intramolecular hydride exchange by 1-H-spin saturation transfer
  作者：W. van Gerresheim、C. Kruk、J.W. Verhoeven

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86890-2

  日期：1982.1

  Intramolecular hydride transfer between 1,4-dihydronicotinamide and nicotinamidium moieties connected by a polymethylene chain −(CH2)n− is studied by the 1H-spin saturation transfer technique. For n=3 an effective molarity EM=210 is found for the 4,4′-hydride exchange which is not accompanied by the competing 4,6′ and solvent exchange processes reported in related intermolecular reactions.

  通过1 H-spin饱和转移技术研究了1,4-二氢烟酰胺与通过聚亚甲基链-（CH 2）n-连接的烟酰胺部分之​​间的分子内氢化物转移。对于n = 3，发现4,4'-氢化物交换的有效摩尔数EM = 210，但不伴随相关分子间反应中报道的竞争性4,6'和溶剂交换过程。